(+)-(S)-1-(3-methoxymethoxy-2-methylpropyl)-triphenylsilane | 1277182-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-(3-methoxymethoxy-2-methylpropyl)-triphenylsilane
• CAS: 1277182-94-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 376.571
• InChiKey: WZOOUKMFUNZPMX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(3-methoxymethoxy-2-methylpropyl)-triphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(R)-(+)-2-methyl-3-methoxymethyloxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇蛋白酶抑制剂的高效、对映选择性组装

  摘要：

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。

  DOI：

  10.1021/ol2002978
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether 在 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-1-(3-methoxymethoxy-2-methylpropyl)-triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇蛋白酶抑制剂的高效、对映选择性组装

  摘要：

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。

  DOI：

  10.1021/ol2002978