4,4'-dimethyl-2,3'-biquinoline | 43033-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-2,3'-biquinoline
• 英文别名: 2,3'-Bi(4-methylchinolinyl)；4,4'-dimethyl-[2,3']biquinolinyl；4-methyl-2-(4-methylquinolin-3-yl)quinoline
• CAS: 43033-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: NAPZWYRYBYSLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  451.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 磷酸二苯酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到4,4'-dimethyl-2,3'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸介导的N-杂芳烃的Minisci CH烷基化

  摘要：

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001538

文献信息

• Photoredox Mediated Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zongbin Jia、Qi Yang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.9b00123

  日期：2019.4.5

  We report herein a direct unsymmetric coupling and controllable aromatization reaction of saturated N-heterocycles enabled by synergistic photoredox and acid catalysis. The reaction furnishes C2–C3 connected biheterocycles in a highly chemo- and regioselective manner under rather mild conditions. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded via enamine-iminium coupling leading to exclusively

  我们在本文中报道了通过协同的光氧化还原和酸催化实现的饱和N-杂环的直接不对称偶联和可控制的芳构化反应。在相当温和的条件下，该反应以高度化学和区域选择性的方式提供了C2-C3连接的双杂环。机理研究表明，反应是通过烯胺-亚胺偶联进行的，仅导致C2-C3连接。
• Metal–Organic Layers Hierarchically Integrate Three Synergistic Active Sites for Tandem Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Guangxu Lan、Wenjie Shi、Ziwan Xu、Yingjie Fan、Eric You、Xiaomin Jiang、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.202011519

  日期：2021.2.8

  layer (MOL), Hf12‐Ru‐Co, composed of [Ru(DBB)(bpy)2]2+ [DBB‐Ru, DBB=4,4′‐di(4‐benzoato)‐2,2′‐bipyridine; bpy=2,2′‐bipyridine] connecting ligand as a photosensitizer and Co(dmgH)2(PPA)Cl (PPA‐Co, dmgH=dimethylglyoxime; PPA=4‐pyridinepropionic acid) on the Hf12 secondary building unit (SBU) as a hydrogen‐transfer catalyst. Hf12‐Ru‐Co efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of indolines and tetrahydroquinolines

  我们报告的双官能金属-有机层（MOL），Hf组成的设计12 -Ru钴，的[Ru（DBB）（联吡啶）组成2 ] 2+ [DBB-Ru和DBB = 4,4'-二（ 4-苯并）-2,2'-联吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶]作为光敏剂连接配体和Hf 12二级建筑单元（SBU）上的Co（dmgH）2（PPA）Cl（PPA-Co，dmgH =二甲基乙二肟; PPA = 4-吡啶丙酸）作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co有效催化二氢吲哚和四氢喹啉的无受体脱氢反应，生成吲哚和喹诺酮。我们扩展了此策略，以制备具有[Ru（DBB）（bpy）2 ] 2+光敏剂和Hf的Hf 12 -Ru-Co-OTf MOL12个SBU封端有三氟甲磺酸酯作为强路易斯酸，PPA-Co作为氢转移催化剂。Hf 12 -Ru-Co-OTf具有三个协同活性位点，可有效地催化二氢吲哚与烯烃或醛的脱氢串联转化，从而分别提供3-烷基
• SHEJNKMAN A. K.; KALAFAT V. N.; IVANOV V. A.; KLYUEV N. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 3, 385-390
  作者：SHEJNKMAN A. K.、 KALAFAT V. N.、 IVANOV V. A.、 KLYUEV N. A.

  DOI：——

  日期：——