(3aR,5S,6aR)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one | 1239663-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 1239663-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: POKONUOSIQORGH-DVVUODLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5,6a-diethyl-2-oxo-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3aR,5S,6aR)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189

文献信息

• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.