4-叔丁基-n-对甲苯-苯磺酰胺 | 448195-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-n-对甲苯-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-Butyl-N-p-tolyl-benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 448195-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01164961
• 分子量: 303.425
• InChiKey: BSRWGIGDRFNTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 、 4-叔丁基-n-对甲苯-苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4-tert-butyl-benzenesulfonyl)-p-tolyl-amino]-N,N-diethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Glycine-sulfonamides as potent dual orexin 1/orexin 2 receptor antagonists

  摘要：

  A series of dual OX(1)R/OX(2)R orexin antagonists was prepared based on a N-glycine-sulfonamide core. SAR studies of a screening hit led to compounds with low nanomolar affinity for both receptors and good oral bioavailability. One of these compounds, 47, has demonstrated in vivo activity in rats following oral administration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.079
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 copper(l) chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-叔丁基-n-对甲苯-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸钠与亚硝基芳烃的铜催化氧化还原偶联

  摘要：

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24071407

文献信息

• 磺胺类化合物及其无金属催化的构建方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393336A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种如式(I)所示的磺胺类化合物及其合成方法，以硝基芳烃、无机硫试剂和硼酸为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列磺胺类化合物。本发明无需金属催化和额外的还原剂，以无机硫试剂作为硫源和还原剂，三组分一锅法一步构建得到一系列磺胺类化合物。本发明还公开了所述磺胺类化合物在合成磺胺类药物中的应用。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；底物普适性强；经济实用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Straightforward Sulfonamidation <i>via</i> <scp>Metabisulfite‐Mediated</scp> Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids under <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Conditions ^†
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000198

  日期：2020.12

  A straightforward multicomponent sulfonamidation of nitroarenes, sodium metabisulfite and boronic acids was established under transition‐metal‐free conditions to access diverse sulfonamides from readily available and low‐cost materials modularly. Inorganic salt sodium metabisulfite not only served as a sulfur dioxide source, but also played a key role for both activator and reductant during sulfonamidation

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。
• Sulfonylamino-acetic acid derivatives
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20060014783A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel sulfonylamino-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新型磺酰氨基乙酸衍生物及其作为制备药物组合物中的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物和促进睡眠的药物。
• SULFONYLAMINO-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20070244156A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to novel sulfonylamino-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型磺酰氨基乙酸衍生物及其作为制备药物组成的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物的用途。
• Novel Arylsulfoanilide−Oxindole Hybrid as an Anticancer Agent That Inhibits Translation Initiation
  作者：Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Frederick Harbinski、Yun-Hua Fan、Han Chen、Lia Luus、Jana Diercks、Huseyin Aktas、Michael Chorev、Jose A. Halperin

  DOI：10.1021/jm0496234

  日期：2004.10.1

  Structure-activity relationship studies of substituted arylsulfoanilides as antiproliferatives, which are mediated by the partial depletion of intracellular Ca2+ stores, resulted in the identification of compounds with micromolar activity against lung cancer cells in a growth inhibition assay. Incorporating the substitution pattern of the best arylsulfoanilides onto the 3-phenyloxindole scaffold resulted in a potent arylsulfoanilide-oxindole hybrid, 27. Compound 27 inhibits cancer cell growth by partial depletion of intracellular Ca2+ stores and phosphorylation of eIF2alpha.