(6R,7R)-5,5-Dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 145050-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-5,5-Dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 145050-21-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅
• 分子量: 420.425
• InChiKey: OILNNCSOZSRNQE-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-5,5-Dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 反应 17.67h， 生成 Sodium; (6R,7S)-5,5-dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-oxo-butyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到(6R,7R)-5,5-Dicyano-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5