benzyl ((1R,2S)-1-(benzyloxy)-1-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1819327-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((1R,2S)-1-(benzyloxy)-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1819327-92-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: HLMXCZQNZHXJRC-CVDCTZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1R,2S)-1-(benzyloxy)-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 以75的产率得到benzyl ((1R, 2S)-1-(benzyloxy)-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6488-6490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1R, 2S)-2-azido-1-(benzyloxy)propyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl ((1R,2S)-1-(benzyloxy)-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of ephedrine, amphetamine and their analogues via two stereocentered Co(III)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of racemic syn-benzyloxy epoxide

  摘要：

  An efficient route for the synthesis of 6 drugs belonging to phenethylamine and amphetamine classes in excellent overall yields and high optical purity has been described. The strategy involves introduction of stereogenic centers by means of two-stereocentered Co(III)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic syn-benzyloxy epoxide followed by Pd-catalyzed regioselective cationic hydrogenation of amino alcohols as the key reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.010

文献信息

• Tetrahedron Letters. 2015, 56, 6488-6490
  作者：

  DOI：——

  日期：——