(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl 4-methylbenzenesulfonate | 268545-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 268545-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆S
• 分子量: 288.321
• InChiKey: SLHUZYCIVSGRNG-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,6-二氯-1H-苯并咪唑 、 (3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl 4-methylbenzenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以10%的产率得到(2R,3S,4R)-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}tetrahydro-2-furanyl)methyl benzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑2'-异核苷：2-取代的5,6-二氯苯并咪唑2'-异核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/15257770008033001