4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile | 1448025-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 1448025-12-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O
• 分子量: 209.207
• InChiKey: OVDIIELJDOSROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 氨 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效且选择性地获得萤光素A的1取代和3取代衍生物

  摘要：

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.040