N-(2-benzyl-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)hydroxylamine | 130481-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzyl-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 130481-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: GFZZZWJJWHEBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzyl-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)hydroxylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以63%的产率得到1-Benzyl-1-trifluoromethyl-but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Felix, C.; Laurent, A.; Lesniak, S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 2, p. 301 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-benzyl-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C–H Activation of Phenylethylamines or Benzylamines and Their Annulation with Allenes

  摘要：

  Tetrahydro-3-benzazepines and tetrahydroiso-quinolines are synthesized in one,step from allenes and phenylethylamines or benzylamines,Mechanitically, it is assumed that activation of an aromatic ring with Pd(II) occurs, directed by the primary amine, leading to the formation of a palladacycltinto which'ari, allene then undergoes insertion. The resulting, pi-allyl intermediate cyclizes to the products by aniptramolecular allylic alkylation. The process is particularly useful with 2,3-butadienoates and amines having a quaternary carbon at the alpha-position.

  DOI：

  10.1021/jo501658s

文献信息

• Unusual reactivity of allylmagnesium bromide
  作者：Caroline Felix、André Laurent、Pierre Mison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97564-6

  日期：1990.1

  Reaction of allylmagnesium bromide with trifluoromethyl oximes is different than with other Grignard reagents. On the other hand, allylmagnesium bromide acted as a reducing agent towards trifluoromethyl ketones. By using an excess of this Grignard reagent, an exclusive addition reaction is obtained. A single electron reaction is suggested to explain the reductive process.

  烯丙基溴化镁与三氟甲基肟的反应不同于其他格氏试剂。另一方面，烯丙基溴化镁用作三氟甲基酮的还原剂。通过使用过量的这种格氏试剂，可获得排他的加成反应。建议用单电子反应来解释还原过程。
• FELIX, CAROLINE;LAURENT, ANDRE;MISON, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4143-4144
  作者：FELIX, CAROLINE、LAURENT, ANDRE、MISON, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• FELIX, CAROLINE;LAURENT, ANDRE;LESNIAK, STANISLAW;MISON, PIERRE
  作者：FELIX, CAROLINE、LAURENT, ANDRE、LESNIAK, STANISLAW、MISON, PIERRE

  DOI：——

  日期：——