diethyl 1-(p-anisylamino)-2,2,2-trifluoroethylphosphonate | 206005-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(p-anisylamino)-2,2,2-trifluoroethylphosphonate
• 英文别名: diethyl 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenylamino)ethylphosphonate
• CAS: 206005-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃NO₄P
• 分子量: 341.267
• InChiKey: WVLMLGPAERISFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(p-anisylimino)-2,2,2-trifluoroethylphosphonate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到diethyl 1-(p-anisylamino)-2,2,2-trifluoroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的催化加氢作为外消旋和旋光活性α-氨基膦酸酯的合成方法

  摘要：

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700466

文献信息

• Convenient synthesis of fluoroalkyl α- and β-aminophosphonates
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valery P. Kukhar、Irene B. Kulik、Alexander E. Sorochinsky、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.005

  日期：2011.10

  Addition of both alkyl phosphites and phosphonate α-carbanions to N-substituted aldimines derived from fluoroalkyl aldehydes presents a convenient method for synthesis of fluoroalkyl α- and β-aminophosphonates in good yield (55–86%) under mild conditions.

  在衍生自氟代烷基醛的N-取代的亚胺上同时添加亚磷酸烷基酯和膦酸酯α-碳负离子，是在温和条件下以高收率（55-86％）合成氟代烷基α-和β-氨基膦酸酯的简便方法。