(1S,2R,4R,5S,6S,7S)-N-(6-hydroxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-yl)acetamide | 251538-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S,6S,7S)-N-(6-hydroxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-yl)acetamide
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-2-acetamido-3,4:5,6-diepoxycyclohexan-1-ol；N-[(1R,2S,4S,5S,6S,7R)-6-hydroxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octan-5-yl]acetamide
• CAS: 251538-20-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: LIKIMPATWHUBCS-FWRBPFIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,6S,7S)-N-(6-hydroxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-yl)acetamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到LL-C10037α
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择路线到manumycin型天然产物的环氧喹诺尔核心。对映体纯（+）-溴酮，（-）-LL-C10037α和（+）-KT 8110的合成。

  摘要：

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo991324c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 pig pancreas lipase 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 105.25h， 生成 (1S,2R,4R,5S,6S,7S)-N-(6-hydroxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择路线到manumycin型天然产物的环氧喹诺尔核心。对映体纯（+）-溴酮，（-）-LL-C10037α和（+）-KT 8110的合成。

  摘要：

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo991324c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-LL-C10037α from Benzoquinone
  作者：Sean T. Murphy、Josef R. Bencsik、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol991038n

  日期：1999.11.1

  The enantioselective total synthesis of the Streptomyces metabolite (-)-LL-C10037 alpha has been accomplished in 10 steps and 20% overall yield. An early chiral intermediate was resolved with Candida rugosa lipase to provide (+)-5 with an enantiomeric excess greater than or equal to 98%. The synthesis is notable in that no protecting groups are required and that all carbons in the core structure of LL-C10037 alpha are derived from the readily available p-benzoquinone.