(2S,3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid | 131897-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 131897-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: TXYKWKOHDGAAAO-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled ester-derived titanium enolate aldol reaction: diastereoselective syn-aldols with mono- and bidentate aldehydes

  摘要：

  A chelation-controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of (S)-valinolderived ester with a variety of aldehydes proceeded with high syn-diastercoselectivities (up to 99:1) and isolated yields (94%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01113-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid (S)-3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯衍生的烯醇钛醇醛醇缩醛反应：螯合控制非对称选择性合成顺醇醛醇

  摘要：

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02227-9

文献信息

• Asymmetric aldol reactions. A new camphor-derived chiral auxiliary giving highly stereoselective aldol reactions of both lithium and titanium(IV) enolates
  作者：Mary Pat Bonner、Edward R. Thornton

  DOI：10.1021/ja00004a034

  日期：1991.2

  camphor-derived N-propionyloxazolidinone effects asymmetric stereochemical control in syn-selective aldol condensations of the derived lithium and titanium (IV) enolates with a variety of aldehydes. Simple and diastereofacial selectivities of the reaction are high, and diastereomeric purities of the crude aldol adducts can be improved, usually by a single recrystallization, to levels of 98-99% in most cases

  一种新的、构象刚性樟脑衍生的 N-丙酰基恶唑烷酮在衍生的锂和钛 (IV) 与各种醛的顺式选择性羟醛缩合反应中实现不对称立体化学控制。该反应的简单和非对映选择性很高，粗醇醛加合物的非对映纯度通常可以通过单次重结晶提高到 98-99% 的水平，在大多数情况下。观察到的面部选择性最好通过过渡结构来解释，其中恶唑烷酮羰基氧和金属之间的分子内螯合诱导烯醇 π 面部分化；观察到的主要产物是螯合控制预期的产物。羟醛加合物的环外羰基水解产生 β-羟基-α-甲基羧酸，随着手性助剂的回收。(R)-2-(苄氧基)丙醛辅音双不对称诱导产生预期的产物来自恶唑烷酮螯合但醛苄氧基非螯合
• BONNER, MARY PAT;THORNTON, EDWARD R., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1299-1308
  作者：BONNER, MARY PAT、THORNTON, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——