4-(2-vinylphenyl)butyraldehyde | 214260-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-vinylphenyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4-(2-Ethenylphenyl)butanal
• CAS: 214260-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GAAIDJLMSVELNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-vinylphenyl)butyraldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(bromomethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[c]oxocine
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-methoxybut-3-enyl]-2-vinylbenzene 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(2-vinylphenyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080

文献信息

• New opportunities for α-ketenyl radicals in ring synthesis
  作者：Benoît De Boeck、Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01479-8

  日期：1998.9

  synthesis of aromatic cyclic ketones. The behaviour of cyclopropyl acyl radicals is also described, in particular the 8-endo-trig cyclisation of 3-substituted cyclopropyl acyl radicals to give bicyclo[6.1.0]nonanones, and in the synthesis of cyclic enol lactones.

  已显示不饱和酰基是α-烯基自由基中间体的有用前体，然后将其用于芳族环酮的合成中。还描述了环丙基酰基基团的行为，特别是在3-烯丙基环丙基酰基团的8-内-trig环化反应中生成双环[6.1.0]壬酸，以及在环烯醇内酯的合成中。