2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoindolin-1-one | 1355041-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1355041-39-2
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 383.37
• InChiKey: CWXSKBKUAVPMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyl-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基氰化物2-碘代苯甲酰胺合成3-羟基异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。

  DOI：

  10.1039/c9ob02329a

文献信息

• Tandem Rh(III)-Catalyzed Oxidative Acylation of Secondary Benzamides with Aldehydes and Intramolecular Cyclization: The Direct Synthesis of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Satyasheel Sharma、Eonjeong Park、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol2034228

  日期：2012.2.3

  The rhodium-catalyzed oxidative acylation. between secondary benzamides and aryl aldehydes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular cyclization is described. This method results in the direct and efficient synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-one building blocks.