(11R,27R)-14,24-diisopropyl-11,27-dimethyl-1,8-dioxa-15,16,22,23-tetraazacyclononacosa-14,23-diene-2,7,17,21-tetraone | 1319199-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (11R,27R)-14,24-diisopropyl-11,27-dimethyl-1,8-dioxa-15,16,22,23-tetraazacyclononacosa-14,23-diene-2,7,17,21-tetraone
• 英文别名: (4R,20R)-7,17-diisopropyl-4,20-dimethyl-1,23-dioxa-8,9,15,16-tetraazacyclononacosa-7,16-dien-10,14,24,29-tetraone
• CAS: 1319199-04-6
• 化学式: C₃₁H₅₄N₄O₆
• 分子量: 578.793
• InChiKey: LDOSGPSWQZRPEZ-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  135.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (11R,27R)-14,24-diisopropyl-11,27-dimethyl-1,8-dioxa-15,16,22,23-tetraazacyclononacosa-14,23-diene-2,7,17,21-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from l-menthol of optically active macroheterocycles containing ester, azine, or hydrazide groups

  摘要：

  利用(6R)-8-羟基-2.6-二甲基辛烷-3-酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2 + 1]缩合，以及中间二酮二酸酯与水合肼和戊二酸的[1 + 1]反应，从l-薄荷醇合成光学纯度为甲基和异丙基支链的21-、22-、28-和29-元氮杂环丁烷和二酯二酰肼、6-dimethyloctan3-one 与戊二酸和己二酸氯化物的[2 + 1]缩合反应，以及中间二酮二酯与水合肼和戊二酸二酰肼的[1 + 1]反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9883-7

文献信息

• Synthesis of macrocyclic azino and dihydrazido diesters by consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、M. P. Yakovleva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011090260

  日期：2011.9

  Efficient procedures for the synthesis of 21-24- and 28-31-membered macrocyclic azino diesters and dihydrazido diesters were developed starting from L-menthol, Delta(3)-carene, (+)-alpha-pinene, tetrahydropyran, and 4-methyltetrahydropyran. The key steps in these syntheses were consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations. The 31-membered dihydrazido diester exhibited strong antibacterial activity.