N-benzyl-N-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1309589-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-ethyl-3-phenyl-2-propyn-1-amine
• CAS: 1309589-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: GJHVZTZUSOAOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-乙基甲氨 、 苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 [Cu(4,5-bis(phenylselenomethyl)acridine)Br] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-benzyl-N-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜（i）与a啶基（ENE）钳夹（E = S / Se）的配合物催化氧化C-C键形成和C-N键断裂，可循环用作催化剂†

  摘要：

  合成并发现了4,5-双（（苯硫基/硒代）甲基），啶的铜（I）配合物[Cu L Br]（C1和C2）（L = L1 / L2；钳型（ENE）配体）具有热稳定性，对湿气和空气不敏感。配合物和配体通过多核NMR和单晶X射线衍射进行表征。在复合物C1和C2中，配体L1和L2与铜以钳位模式配位，提供两个六元螯合环，施主原子的四面体几何形状在铜周围变形。Cu–S和Cu–Se键长（Å）分别为2.2482（17）–2.2979（16）和2.3603（14）–2.4177（13）。这些络合物是未活化的叔胺与未活化的末端炔烃交叉脱氢偶联以及在无氧化溶剂的条件下裂解N，N二甲基苄胺的苄基（C–N）键的有效催化剂。发现反应是高度选择性的，并且未观察到对酸的过度氧化。1.0mol％的低催化负载量足以使这两种转化具有高达五倍的可回收性。

  DOI：

  10.1039/c9dt01766f

文献信息

• Glyoxylic Acid: A Carboxyl Group‐Assisted Metal‐Free Decarboxylative Reaction Toward Propargylamines
  作者：Liliang Huang、Yujuan Xie、Panyuan Ge、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1002/ejoc.202100383

  日期：2021.5.7

  A versatile metal‐free decarboxylative reaction of glyoxylic acid monohydrate with secondary amines and alkynes to produce propargylamines has been developed. In this reaction, the carboxyl group of glyoxylic acid can enhance the activation of the alkynes to react with iminium ion intermediate without any catalysts, thus increasing the sustainability of the process.

  乙醛酸一水合物与仲胺和炔烃的通用无金属脱羧反应已经开发出来，可生产炔丙基胺。在该反应中，乙醛酸的羧基可增强炔烃的活化，使其与亚胺离子中间体反应而无需任何催化剂，从而增加了该方法的可持续性。
• Construction of Four Copper Coordination Polymers Derived from a Tetra-Pyridyl-Functionalized Calix[4]arene: Synthesis, Structural Diversity, and Catalytic Applications in the A³ (Aldehyde, Alkyne, and Amine) Coupling Reaction
  作者：Cai-Xia Yu、Fei-Long Hu、Meng-Yu Liu、Cai-Wen Zhang、Yun-He Lv、Shu-Kuan Mao、Lei-Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00898

  日期：2017.10.4

  Solvothermal reactions of CuX2 (X = NO3, Cl, Br, I) with tetra-pyridyl-functionalized calix[4]arene at 130 °C afforded four novel coordination polymers, [(CuNO3)2L]·MeOH}n (1), [(CuCl2)L0.5]n (2), [(Cu3Br3)L]n (3), and [(Cu3I3)L]n (4), where L = 25,26,27,28-tetra[(3-pyridylmethyl)oxy]calix[4]arene. All the products were characterized by infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, single-crystal

  CuX 2（X = NO 3，Cl，Br，I）与四吡啶基官能化杯[4]芳烃在130°C的溶剂热反应制得四种新型配位聚合物，[（（CuNO 3）2 L]·MeOH} n（1），[（CuCl 2）L 0.5 ] n（2），[（Cu 3 Br 3）L] n（3）和[（Cu 3 I 3）L] n（4），其中L = 25,26,27,28-四[（3-吡啶基甲基）氧基]杯[4]芳烃。所有产品均通过红外光谱，热重分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射进行表征。晶体结构分析表明，1拥有由单核[Cu（NO 3）]单元和L个连接基构成的一维（1D）双链，而2个具有1D链，其碗形L配体起着连接连接基的作用。双核[Cu 2 Cl 4 ]单元。化合物3和4具有相似的二维网络，其中每个三核[Cu 3 Br 3 ] / [Cu 3 I3 ]单元充当三个连接节点，通过共享L个配体连接其六个等价物。这些结果表明，不同的阴离
• Synthesis of [Zn(ΙΙ)BHPPDAH] as New Heterogeneous Catalyst without Being Immobilized on Any Support and Applied for Mannich Reaction
  作者：Reza Khalifeh、Hashem Sharghi、Zahra Rashidi

  DOI：10.1002/hc.21103

  日期：2013.9

  In this paper, a novel heterogeneous complex of zinc with N,N-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide(BHPPDAH) was synthesized. The catalyst was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3 coupling) via C–H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative

  本文合成了一种新型的锌与N,N-双(2-羟基苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺(BHPPDAH)的异质络合物。发现该催化剂是通过 C-H 活化进行醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）的高效催化剂。该反应可应用于芳香族和脂肪族醛和炔烃。在大多数情况下，获得了几乎定量的所需产物。反应在没有任何助催化剂或活化剂的情况下进行，水是唯一的副产物。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并以几乎一致的活性重复使用五个循环。
• Microwave-assisted copper(I) catalyzed A3-coupling reaction: Reactivity, substrate scope and the structural characterization of two coupling products
  作者：Vitthalrao S. Kashid、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.020

  日期：2018.1

  of highly efficient catalyst [Cu(μ − I)2Cu}(PPh3)4] for the synthesis of biologically and pharmaceutically important propargylamine derivatives through microwave assisted A3-coupling reaction is described. The A3-coupling reaction performed under microwave conditions with a catalyst loading of 0.1 mol% produced propargylamines in almost quantitative isolated yields. Most of the reactions were completed

  描述了高效催化剂[Cu（μ  -I）2 Cu}（PPh 3）4 ]在通过微波辅助的A 3偶联反应合成生物学和药学上重要的炔丙基胺衍生物中的应用。在微波条件下以0.1摩尔％的催化剂负载量进行的A 3偶联反应以几乎定量的分离产率产生炔丙基胺。大多数反应在5分钟内完成。使用各种炔烃，胺和醛以优异的产率生产炔丙基胺。
• Cu6Se4.5 Nanoparticles from a single source precursor: Recyclable and efficient catalyst for cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines with terminal alkynes
  作者：Sonu Gupta、Hemant Joshi、Nidhi Jain、Ajai K. Singh

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.005

  日期：2016.11

  Abstract The use of copper selenide nanocatalyst for an efficient and regioselective cross-dehydrogenative coupling (CDC) of tertiary amines with terminal alkynes in the presence of tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is demonstrated for the first time. The catalyst comprising of unique Cu6Se4.5 nanoparticles synthesized from a single source precursor CuSePh, is required in much lower amount (1 mol%)

  摘要 首次证明了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，硒化铜纳米催化剂用于叔胺与末端炔烃的高效区域选择性交叉脱氢偶联（CDC）。该催化剂由单一来源的前体 CuSePh 合成的独特的 Cu6Se4.5 纳米粒子组成，所需的量（1 mol%）要低得多，并且可回收多达四个反应循环，活性略有损失。该反应可在无溶剂条件下进行，适用于芳香族、苄基和脂肪族叔胺，并以中等至良好的收率提供炔丙基胺。