5-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-pent-2-ynoic acid methyl ester | 827575-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-pent-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 827575-48-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: DYGDSGPLAUTXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-pent-2-ynoic acid methyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (7E)-7-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pt(II) or Ag(I) Salt Catalyzed Cycloisomerizations and Tandem Cycloadditions Forming Functionalized Azacyclic Arrays

  摘要：

  Cyclic ene-N-p-toluenesulfonamides tethered to an electron-deficient alkyne undergo cycloisomerizations readily under the influence of catalytic Pt(II) salts (PtCl2 or [dppbPtmu-OH](2)(BF4)(2)) or AgOTf. Yields for this process range from 47% to 99%. The resulting functionalized 2-azahydrindans can be reacted further using the Diels-Alder reaction. Tandem cycloisomerization-cycloaddition reactions in one pot generate highly functionalized 1-azadecalin ring systems in a highly stereocontrolled manner.

  DOI：

  10.1021/ol047696b
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pt(II) or Ag(I) Salt Catalyzed Cycloisomerizations and Tandem Cycloadditions Forming Functionalized Azacyclic Arrays

  摘要：

  Cyclic ene-N-p-toluenesulfonamides tethered to an electron-deficient alkyne undergo cycloisomerizations readily under the influence of catalytic Pt(II) salts (PtCl2 or [dppbPtmu-OH](2)(BF4)(2)) or AgOTf. Yields for this process range from 47% to 99%. The resulting functionalized 2-azahydrindans can be reacted further using the Diels-Alder reaction. Tandem cycloisomerization-cycloaddition reactions in one pot generate highly functionalized 1-azadecalin ring systems in a highly stereocontrolled manner.

  DOI：

  10.1021/ol047696b