6-nitro-3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1133888-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Nitro-3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1133888-03-5
• 化学式: C₁₇H₈N₄O₆
• 分子量: 364.274
• InChiKey: ZXQREPLIWXFZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 哌啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-3-(7-nitroquinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵：一种有效的绿色试剂，用于 3-乙酰基-2H-色烯-2-酮与邻苯二胺的一锅反应

  摘要：

  已经概述了使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 使 3-乙酰基-2H-chromen-2ones 与邻苯二胺反应获得 3-(quinoxalin-2-yl)2H-chromen-2-ones 的有效且完全绿色的方法在一锅中。或者，也证明了一种用于合成 3-(quinoxalin-2-yl)-2H-chromen-2-ones 的逐步方法，其中 3-acetyl-2H-chromen-2-ones 首先用 TBATB 处理得到 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one，然后与邻苯二胺发生亲核取代反应。使用聚乙二醇-600 (PEG-600) 作为溶剂介质、温和的反应条件和易于分离的产物是这种合成的额外优势。已经比较了一锅法和逐步法的反应产率，发现一锅法合成更优。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.655

文献信息

• An Efficient Synthesis of Quinoxalines under Catalyst-Free and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Li-Tao An、Yu Liu、Feng-Xia Zhu、Yu-Lan Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-0028-1087280

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives was synthesized by the reaction of 3-(ω-bromoacetyl)coumarins with substituted 1,2-diaminobenzenes in the absence of a catalyst under microwave conditions. Reasonable yields of the products, environmentally benign and convenient workup are the advantages of this method.

  在无催化剂的微波条件下，通过 3-(Ï-溴乙酰基)香豆素与取代的 1,2-二氨基苯的反应合成了一系列喹喔啉衍生物。该方法具有产率合理、对环境无害和操作简便等优点。