2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone | 26566-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 26566-38-1
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: NATRVBHPDXDFPY-WYDQCIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4''R,5R)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5H-furan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The four-carbon elongation of three-carbon chiral synthons using 2-(trimethylsiloxy)furan: highly stereocontrolled entry to enantiomerically pure seven-carbon α,β-unsaturated 2,3-dideoxy-aldonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87777-2

文献信息

• Synthetic Studies toward (−)-Cleistenolide: Highly Stereoselective Synthesis of New γ-Lactone Subunits
  作者：Suélen Sartori、Izabel Miranda、Davi de Matos、Markus Kohlhoff、Marisa Diaz、Gaspar Diaz-Muñoz

  DOI：10.21577/0103-5053.20200227

  日期：——

  This study describes the stereoselective synthesis of two new γ-lactones in 6 and 3 steps and 19 and 32% yield, respectively, directed toward the total synthesis of the natural product (−)-cleistenolide. The starting material was an enantiomerically pure diacetonide diol, derived from d-mannitol with the required stereocenters for (−)-cleistenolide synthesis. γ-Lactone syntheses were based on highly

  这项研究描述了两种新的γ-内酯的立体选择性合成，分别经过6步和3步，收率分别为19%和32%，旨在全合成天然产物(−)-克莱斯特酮。起始物是从d-甘露醇衍生的对映纯二缩酮二醇，具有(−)-克莱斯特酮合成所需的立体中心。γ-内酯的合成基于d-甘露醇的羟基高度选择性保护和去保护。γ-内酯环的形成是这种方法的顶点，通过二缩醛和乙酸2-(双(邻甲苯氧基)磷酰基)乙酸乙酯之间的Horner-Wadsworth-Emmons Z-烯烃化反应实现，生成不饱和酯。与E-异构体相比，Z-异构体酯受到极大偏好(Z/E比为94:6)，从而在酸催化下形成γ-内酯环。这种策略排除了在新型γ-内酯中控制立体中心所需的手性辅助剂或催化剂的使用。
• Comprehensive Reinvestigation of The Reaction of D-Aldoses With Meldrum'S Acid Yielding Mainly Chain Extended 3,6-Anhydro-2-Deoxy-Aldono-1,4-Lactones
  作者：Peter Köll、Angelika Wernicke、József Kovács、Arne Lützen

  DOI：10.1080/07328300008544132

  日期：2000.1.1

  (butenolides) which in some cases could be isolated as by-products. Epimerisation at C-2 of the parent aldose occurred at least partially in most reactions. The products and their acetylated derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. A proposed mechanism of this reaction is supported by additional experimental evidence.

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。
• Stereocontrol in diels—alder cycloaddition to unsaturated sugars: reactivities of cis-dienophiles with cyclopentadiene
  作者：Derek Horton、Dongsoo Koh、Yasushi Takagi

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84005-q

  日期：1993.12

  dienophile and give only the endo product. The same sequence starting from L-arabinose gave the enantiomer (7) of 3. In contrast, a related cis-dienophile (9) having a butenolide ring reacts with cyclopentadiene from the opposite (re) face giving mainly the endo adduct (5S,6R)-6-endo-(2,3,4-tri-O-acetyl)-D-arabino-tetritol-1-yl)bicycl o [2.2.1]hept-2-ene-5-endo-carboxylic acid 1,4-lactone (10), isolated

  环戊二烯与D-阿拉伯糖衍生的顺-dienophile的环加成，甲基（Z）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖基庚二烯酸（2 ），在热条件下基本生成单一的降冰片烯加合物，分离出的晶体收率为81％，通过NMR光谱和X射线晶体学鉴定为（5R，6S）-6-内-（1,2,3,4-四甲基） -O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇-四糖醇-1-基）bic yclo [2.2.1]-庚-2-烯-5-内-羧酸盐（3）。二烯仅从亲二烯体的表面添加并且仅给出内产物。从L-阿拉伯糖开始的相同序列得到的对映异构体（7）为3。相反，具有丁烯内酯环的相关顺式-二烯亲和体（9）与来自另一面（re）的环戊二烯反应，主要得到内加合物（5S， 6R）-6-内-（2,3,4-三-O-乙酰基）-D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）二环[2.2。1]庚-2-烯-5-内羧酸1，4-内酯（10），分离出的晶体产率为70％，其结
• The first total synthesis and revision of absolute stereochemistry of natural cytotoxic lactone cleistanolate
  作者：Jelena Kesić、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Goran Benedeković、Marko V. Rodić、Vesna Kojić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106073

  日期：2022.11

  applicable to d-ribose and d-xylose enabled the synthesis of cleistanolate putative structure, its five stereoisomers, and led to revision and confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. Key steps of the synthesis included zinc-mediated THF ring-opening and stereoselective dihydroxylation under the Upjohn conditions. The first total synthesis of cleistanolate was completed in eight steps

  开发适用于d-核糖和d-木糖的合成路线能够合成 cleistanolate 推定结构及其五种立体异构体，并导致对天然产物的绝对立体化学进行修正和确认。合成的关键步骤包括在 Upjohn 条件下锌介导的 THF 开环和立体选择性二羟基化。从d-木糖开始，第一次全合成 cleistanolate 分 8 步完成。天然产物的 C-5 立体中心被指定为正确的 (5 S )-立体化学。简要研究了天然产物的细胞毒性。
• CASIRAGHI, GIOVANNI;COLOMBO, LINO;RASSU, GLORIA;SPANUA, PIETRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5325-5328
  作者：CASIRAGHI, GIOVANNI、COLOMBO, LINO、RASSU, GLORIA、SPANUA, PIETRO

  DOI：——

  日期：——