(2R^*,5S^*,10S^*)-2-mesyloxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal | 79276-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R^*,5S^*,10S^*)-2-mesyloxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
• 英文别名: (2R^*,5S^*,10S^*)-2-mesyloxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
• CAS: 79276-44-1；111957-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S₃
• 分子量: 348.552
• InChiKey: XOROKDGZFQRDPS-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,5S^*,10S^*)-2-mesyloxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal 在 甲基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S^*,5S^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544
• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,5S^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R^*,5S^*,10S^*)-2-mesyloxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544