ethyl (R)-3-(4-fluorophenyl)butanoate | 1286204-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-(4-fluorophenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(4-fluorophenyl)butanoate
• CAS: 1286204-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: WUMWOGQJNPFHOF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丁烯酸乙酯 在 C₃₄H₃₉FeIrPS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于手性二茂铁的P，S配体，用于Ir催化的最小官能化烯烃的氢化反应。范围和局限性

  摘要：

  在最小功能化烯烃的不对称氢化中，研究了12个模块化二茂铁基平面手性膦-硫醚（P，S）家族。这些配体的区别在于硫上的取代基或二茂铁部分与硫原子之间的连接基（无连接基，带有手性的其他元素的亚甲基或甲基取代的亚甲基连接基）。有效地合成了不同P，S配体的阳离子铱（cod）配合物。对于大多数配体，配位仅产生单一的非对映异构体，并完全控制硫的绝对构型。不同的铱配合物已用于各种二，三和四取代的最低官能化烯烃的氢化中。转化率和对映选择性高度依赖于配体和底物结构。可以获得完全转化和低至优异的对映选择性（1,1-二取代烯烃的最大ee从14％到94％，三取代烯烃的最大ee从17％到99％，四取代烯烃的最大ee从34％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.047

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters with chiral phenol–carbene ligands
  作者：Shohei Mimura、Sho Mizushima、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.16.50

  日期：——

  A chiral phenol–NHC ligand enabled the copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters. The phenol moiety of the chiral NHC ligand played a critical role in producing the enantiomerically enriched products. The catalyst worked well for various (Z)-isomer substrates. Opposite enantiomers were obtained from (Z)- and (E)-isomers, with a higher enantiomeric excess from the

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。
• Chiral ferrocene-based P,S ligands for Ir-catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. Scope and limitations
  作者：Maria Biosca、Mercè Coll、Florian Lagarde、Emma Brémond、Lucie Routaboul、Eric Manoury、Oscar Pàmies、Rinaldo Poli、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.047

  日期：2016.5

  synthesized. For the majority of the ligands, coordination yielded only a single diastereoisomer with full control of the absolute configuration on sulfur. The different iridium complexes have been used in the hydrogenation of various di, tri, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins. Conversions and enantioselectivities are highly dependent on the ligand and substrate structure. Full conversions

  在最小功能化烯烃的不对称氢化中，研究了12个模块化二茂铁基平面手性膦-硫醚（P，S）家族。这些配体的区别在于硫上的取代基或二茂铁部分与硫原子之间的连接基（无连接基，带有手性的其他元素的亚甲基或甲基取代的亚甲基连接基）。有效地合成了不同P，S配体的阳离子铱（cod）配合物。对于大多数配体，配位仅产生单一的非对映异构体，并完全控制硫的绝对构型。不同的铱配合物已用于各种二，三和四取代的最低官能化烯烃的氢化中。转化率和对映选择性高度依赖于配体和底物结构。可以获得完全转化和低至优异的对映选择性（1,1-二取代烯烃的最大ee从14％到94％，三取代烯烃的最大ee从17％到99％，四取代烯烃的最大ee从34％）。
• Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Maude Brossat、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.019

  日期：2011.1

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。