(R,S)-((1-amino)-3-phenylpropyl) phosphinic acid | 125402-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-((1-amino)-3-phenylpropyl) phosphinic acid
• 英文别名: (1-Amino-3-phenylpropyl)phosphinic acid；(1-amino-3-phenylpropyl)phosphinic acid
• CAS: 125402-54-2
• 化学式: C₉H₁₄NO₂P
• 分子量: 199.189
• InChiKey: BFYOJKDRJIERJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-((1-amino)-3-phenylpropyl) phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propyl)-phosphinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双α-氨基烷基次膦酸盐的简便合成

  摘要：

  摘要 在此，我们报告了通过在回流苯中将 Cbz 保护的氨基酸甲酯的次膦酸类似物添加到适当的亚胺中获得的双-α-氨基烷基次膦酸的酯的简便合成。通过在乙酸中的 30% HBr 的作用，可以一步实现酯的完全脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910600767330
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Benzhydrylidene-amino)-3-phenyl-propyl]-diethoxymethyl-phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (R,S)-((1-amino)-3-phenylpropyl) phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  McCleery, Patrick P.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphinotripeptidic Inhibitors of Leucylaminopeptidases
  作者：Michał Jewgiński、Kinga Haremza、Jesús M. de los Santos、Zouhair Es Sbai、Bartosz Oszywa、Małgorzata Pawełczak、Francisco Palacios、Rafał Latajka

  DOI：10.3390/ijms22105090

  日期：——

  magnesium ions. These two properties of phosphinate pseudopeptides make them an ideal candidate for metal-related protease inhibitors. This research investigates the influence of additional residue in the P2 position on the inhibitory properties of phosphinopeptides. The synthetic strategy is proposed, based on retrosynthetic analysis. The N-C-P bond formation in the desired compounds is conveniently available

  膦酸酯假肽是在酰胺键的位置含有次膦酸酯部分的肽的类似物。因此，有机磷片段类似于酰胺键水解的四面体过渡态。另外，它还能够配位金属离子，例如锌或镁离子。次膦酸酯假肽的这两个特性使它们成为金属相关蛋白酶抑制剂的理想候选者。这项研究调查了P2位置的其他残基对膦肽的抑制特性的影响。在逆合成分析的基础上，提出了综合策略。所需化合物中NCP键的形成可从适当的氨基组分，醛和次磷酸的三组分缩合中方便地获得。关键的合成步骤之一是为所有功能仔细选择保护基。使用紫外-可见光谱和标准底物确定了所得化合物的抑制剂活性L-亮氨酸-对硝基苯胺朝向从猪肾脏分离的酶（SsLAP，Sus crofa亮氨酸氨基肽酶）和大麦种子（HvLAP，大麦的亮氨酸氨基肽酶）分离。已经进行了制备膦三肽的有效方法。活性测试表明，将额外的残基引入P2位置可获得SsLAP和HvLAP的微摩尔范围抑制剂。此外，仔细选择P2位置的残基应提高其对哺乳动物和植物亮氨酰氨基肽酶的选择性。
• Multiple solid phase synthesis of (RS)-1-aminophosphinic acids
  作者：E.Andrew Boyd、Weng C. Chan、Vincent M. Loh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00082-2

  日期：1996.3

  Novel resin bound (RS)-1-aminophosphinic acids, prepared by the facile addition of bis(trimethylsilyl)phosphonite to 9-aryl or alkylimino-xanthen-3-yloxymethyl polystyrene, on acidolysis afforded (RS)-1-aminophosphinic acids in high yields and purities.

  新型树脂结合的（RS）-1-氨基次膦酸，是通过将双（三甲基甲硅烷基）亚膦酸酯容易地加成到9-芳基或烷基亚氨基-黄嘌呤-3-基氧基甲基聚苯乙烯上而制得的，可在高酸度下得到（RS）-1-氨基次膦酸产量和纯度。
• A convenient method to synthesize phosphinic peptides containing an aspartyl or glutamyl aminophosphinic acid. Use of the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Dimitris Georgiadis、Magdalini Matziari、Stamatia Vassiliou、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00910-2

  日期：1999.12

  Many attempts to synthesize Asp Psi(PO2CH2)Ala phosphinic pseudodipeptides by Michael addition of aspartyl aminophosphinic acid to ethyl methacrylate have failed. The preparation of such phosphinic peptides was finally achieved starting from a protected Phe Psi(PO2CH2)Ala phosphinic building block. The key step is a mild oxidation of the phenyl group to carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4416831A
  申请人：——

  公开号：US4416831A

  公开（公告）日：1983-11-22