methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate | 1158623-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• CAS: 1158623-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZOAHRANZEYRNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 、 methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧甲基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A 2的抑制剂：生物等位苯并咪唑，苯并三唑和吲唑类似物的合成和性质

  摘要：

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.019