2α-bromo-4-O-tetrahydropyranylpicropodophyllotoxin | 101694-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2α-bromo-4-O-tetrahydropyranylpicropodophyllotoxin
• CAS: 101694-74-0
• 化学式: C₂₇H₂₉BrO₉
• 分子量: 577.426
• InChiKey: DTZZWNJIZZXPBN-WWYYUHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-bromo-4-O-tetrahydropyranylpicropodophyllotoxin 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,5aR,8aR,9R)-5a-bromo-9-(2-methoxyethoxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4α-烷氧基-2-α/β-溴代鬼臼毒素作为杀虫剂

  摘要：

  有趣的杀虫剂：由于分子内的空间位阻效应，很容易制备具有良好立体选择性的4α-烷氧基-2α/β-溴鬼臼毒素衍生物（参见方案）。可以通过反应温度很好地控制2α/β-溴-4--4- O-四氢吡喃基鬼臼毒素的两种立体异构体的比例。

  DOI：

  10.1002/chem.201100855
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tetrahydropyran-2-ylpodophyllotoxin 在 lithium diisopropyl amide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以25.4%的产率得到2α-bromo-4-O-tetrahydropyranylpicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4α-烷氧基-2-α/β-溴代鬼臼毒素作为杀虫剂

  摘要：

  有趣的杀虫剂：由于分子内的空间位阻效应，很容易制备具有良好立体选择性的4α-烷氧基-2α/β-溴鬼臼毒素衍生物（参见方案）。可以通过反应温度很好地控制2α/β-溴-4--4- O-四氢吡喃基鬼臼毒素的两种立体异构体的比例。

  DOI：

  10.1002/chem.201100855

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4α-acyloxy-2α/β-bromopodophyllotoxin derivatives as insecticidal agents
  作者：Yong Guo、Lingling Fan、Juanjuan Wang、Chun Yang、Huan Qu、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.073

  日期：2013.1

  To find new natural products-based insecticidal agents, and substantially extend our previous work, we have designed and stereoselectively synthesized 4α-acyloxy-2α/β-bromopodophyllotoxin derivatives from podophyllotoxin. Interestingly, 4α-acyloxy-2α-bromopicropodophyllotoxins were easily converted to a more rigid compound 14 by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction in the presence of

  为了找到新的基于天然产物的杀虫剂，并大大扩展了我们以前的工作，我们从鬼臼毒素中设计并立体选择性地合成了4α-酰氧基-2α/β-溴鬼臼毒素衍生物。有趣的是，当BF 3 ·Et 2 O存在时，当反应时间延长至4–18 h时，通过分子内Friedel–Crafts烷基化反应，很容易将4α-酰氧基-2α-溴微假鬼臼毒素转化为刚性更高的化合物14。化合物5g，6h，6i和14的杀虫活性比太生丹宁（得自Melia azedarach的商业杀虫剂）显示出更有希望和更明显的杀虫活性。，对付Mythimna separata的三龄前幼虫。
• Preparation of 2-substituted podophyllotoxin derivatives
  作者：Margaret B. Glinski、James C. Freed、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00389a020

  日期：1987.6