N-(3-chlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline | 1028208-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1028208-29-8
• 化学式: C₁₃H₇ClF₃N₃O₄
• 分子量: 361.664
• InChiKey: MVSOMMHNUCVNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 3-氯苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  溶剂和取代基对2-和4-氯-3,5-二硝基苯并三氟与取代苯胺反应的影响

  摘要：

  在25°C的甲醇，乙腈和甲苯中研究了溶剂对2-和4-氯-3,5-二硝基苯并三氟与取代苯胺的亲核取代反应的影响。该反应是二级反应，只是甲苯中的2-氯-3,5-二硝基苯并三氟甲烷显示三级反应。该ķ一发现该值取决于苯胺中的取代基并具有良好的哈米特相关性。对于苯胺与2-氯-3,5-二硝基苯并三氟在甲醇和乙腈中的反应，获得的ρ值为−4.07和−4.62。在甲醇，乙腈和甲苯中，苯胺与4-氯-3,5-二硝基苯并三氟醚反应的ρ值分别为−3.38，−4.11和−4.34。前一种化合物与苯胺在甲苯中的反应在苯胺中显示出第二级。反应对外部碱如DABCO的依赖性表明质子转移控制步骤。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：777–786，2009

  DOI：

  10.1002/kin.20455

文献信息

• Reaction of 4-Chloro-3,5-Dinitrobenzotrifluoride with Aniline Derivatives. Substituent Effects
  作者：Hamida O.M. Al-Howsaway、Magda F. Fathalla、Ali A. El-Bardan、Ezzat A. Hamed

  DOI：10.3184/030823407x240926

  日期：2007.9

  hylphenyl)aniline derivatives were prepared by anilino-dechlorination of 4-chloro-3, 5-dinitrobenzotrifluoride. IR, UV and 1H NMR studies suggested an intramolecular hydrogen bond between the amino hydrogen and one o-nitro group. An addition-elimination mechanism was suggested based on the second-order kinetics and the dependence of rates on the nature and the position of the substituent in the aniline

  N-(2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)苯胺衍生物通过4-氯-3, 5-二硝基三氟化物的苯胺脱氯制备。IR、UV 和 1H NMR 研究表明氨基氢和一个邻硝基之间存在分子内氢键。基于二阶动力学和速率对苯胺环中取代基的性质和位置的依赖性，以及 ρ(-3.14, -3.16, -) 的高负值，提出了加成消除机制。 3.01）。这些值表明过渡态苯胺氮上带正电荷，并且速率受取代基极性效应的影响。β 值（30°C 时为 0.85）表明在过渡态中键形成的程度可观。