N-isopropyl-N’-methyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine | 65957-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-N’-methyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine
• 英文别名: N-Methyl-N,N'-diphenyl-N'-isopropyl-1,1-diaminoethylen；1-N-methyl-1-N,1-N'-diphenyl-1-N'-propan-2-ylethene-1,1-diamine
• CAS: 65957-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: KXYGFFVRFHXAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N’-methyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-{3-[isopropyl(phenyl)amino]-3-[methyl(phenyl)amino]propa-1,2-dien-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  推挽式Buta-1,2,3-三烯：极低的CuumulenicCC键旋转屏障和原炔反应性

  摘要：

  通过开发的方法合成了多种不对称的供体-受体取代的[3]枯烯（丁二烯，1,2,3-三烯）。旋转的激活壁垒ΔG ≠通过可变温度NMR光谱法测量，发现低至11.8 kcal mol -1在围绕位阻单键旋转的障碍范围内。通过X射线晶体学测定，推挽取代的[3]异丙苯部分的中央CC键缩短到1.22Å，导致键长交替（BLA）高达0.17Å。DFT计算支持所有实验结果。键旋转的两性离子跃迁状态（TS）证实了供体-受体[3] cumulenes的假定的炔炔原特性。这些生色团的原炔性质的额外支持是通过它们与供体极化的乙炔的环加成-逆电环化（CA-RE）级联反应中的四氰基乙烯（TCNE）反应提供的。

  DOI：

  10.1002/chem.201406583
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-isopropyl-N’-methyl-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  推挽式Buta-1,2,3-三烯：极低的CuumulenicCC键旋转屏障和原炔反应性

  摘要：

  通过开发的方法合成了多种不对称的供体-受体取代的[3]枯烯（丁二烯，1,2,3-三烯）。旋转的激活壁垒ΔG ≠通过可变温度NMR光谱法测量，发现低至11.8 kcal mol -1在围绕位阻单键旋转的障碍范围内。通过X射线晶体学测定，推挽取代的[3]异丙苯部分的中央CC键缩短到1.22Å，导致键长交替（BLA）高达0.17Å。DFT计算支持所有实验结果。键旋转的两性离子跃迁状态（TS）证实了供体-受体[3] cumulenes的假定的炔炔原特性。这些生色团的原炔性质的额外支持是通过它们与供体极化的乙炔的环加成-逆电环化（CA-RE）级联反应中的四氰基乙烯（TCNE）反应提供的。

  DOI：

  10.1002/chem.201406583

文献信息

• Synthesis of N,N,N',N'-tetrasubstituted 1,1-diaminoethylenes and their thermal rearrangement
  作者：Yoshiro Sato、Masami Kato、Toyohiko Aoyama、Michiharu Sugiura、Hideaki Shirai

  DOI：10.1021/jo00406a037

  日期：1978.6