(+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanal | 143466-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanal
• CAS: 143466-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IACWXISCWBQXAA-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanal 、 (E)-(Dec-2-enyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-<2α(3'Z,5'E),4β,5β>-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetyl-2-(trideca-3',5'-dienyl)piperidine 、 (+/-)-<2α(3'E,5'E),4β,5β>-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetyl-2-(trideca-3',5'-dienyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of pseudodistomin tetrahydroacetate

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydroacetate of pseudodistomin, a novel antineoplastic piperidine alkaloid, was achieved via the route involving the reductive photocyclization of enamide and alpha-acylamino radical allylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88093-k
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-<1-(methylsulfanyl)ethenyl>-2-phenyloxazole-4-carboxamide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 烯丙基三丁基锡 、 sodium acetate 、 六正丁基二锡 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281