1-methyl-3-(pent-4-en-1-yn-1-yloxy)benzene | 1449549-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(pent-4-en-1-yn-1-yloxy)benzene
• CAS: 1449549-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YYOBGCNWUFXABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(pent-4-en-1-yn-1-yloxy)benzene 在 水 、 Selectfluor 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过炔醇醚的氟卤代或二氟水合快速而选择性地合成[小α]，[小α]-氟代卤代酯

  摘要：

  描述了一种选择氟介导的炔醇醚的氟卤化或二氟水合，给出了各种[小α]，[小α]-氟卤代酯，包括[小α]，[小α]-溴氟，[小α]，[小α] -氯氟，[小α]，[小α]-氟碘和[小α]，小α-二氟衍生物在非常温和的条件下以高度选择性的方式

  DOI：

  10.1039/c5cc07471a
• 作为产物：
  描述：

  、 间甲酚 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-methyl-3-(pent-4-en-1-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  HOTf催化的酚醚和硫醚的无溶剂氧化

  摘要：

  以芳基亚砜作为氧化芳基化试剂，已经实现了新颖的HOTf催化的炔醇醚和硫醚的氧化芳基化，提供了高至优异收率的α-芳基化酯或硫代酯。值得注意的是，原料的所有原子都掺入产物中（100％原子经济性），反应在非常温和的条件下进行。发现该反应可以在空气中进行，并且在无溶剂的条件下获得了最佳的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00535

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Entry to β,β-Disubstituted Vinyl Ethers via the Sequential Hydroboration/Suzuki–Miyaura Coupling of Ynol Ethers
  作者：Weijian Cui、Mengyi Mao、Zuying He、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo401523m

  日期：2013.10.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of stereodefined β,β-disubstituted alkenyl ethers featuring the sequential hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling of ynol ethers has been described. A number of functional groups, including OMe, Ac, CO2Et, CN, halides, and alkyl, (hetero)aryl, and alkenyl groups, are well-tolerated under the reaction conditions. Furthermore, it allows a facile entry to the

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。
• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Wei Kong、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43793k

  日期：——

  A Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers has been realized, delivering trisubstituted vinyl ethers in good yields with perfect control of the regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits excellent functional group compatibility. Moreover, the resultant products can be converted into pentasubstituted benzenes via the tandem Diels–Alder/aromatization reaction.

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。
• Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyls<i>via</i>Silver-Catalyzed Tandem Epoxide Rearrangement/Intermolecular Carbonyl- Heteroalkyne Metathesis
  作者：Hui Zhu、Weiwei Jin、Jiayao He、Yan Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201600623

  日期：2016.12.7

  stereoselective method for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carbonyls has been developed via a silver‐catalyzed tandem epoxide rearrangement/intermolecular carbonyl‐heteroalkyne metathesis. Various heteroalkynes including ynol ethers, ynamides, and thioalkynes work well for this transformation, leading to the production of (E)‐α,β‐unsaturated esters, amides, and thioesters in moderate to excellent

  用于合成阿区域选择性和立体选择性的方法（ë）-α，β不饱和羰基化合物已经被开发v IA银催化的环氧化物串联重排/分子间羰基heteroalkyne易位。各种杂炔烃，包括ynol醚，ynamides和硫代炔烃，都可以很好地完成此转化过程，从而以中等至极好的收率生产具有良好官能团相容性的（E）-α，β-不饱和酯，酰胺和硫代酯。它代表了区域和立体选择性分子间炔羰基复分解（ACM）的罕见例子之一。