1-(5-Chloro-2-aminobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine | 94775-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-aminobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-aminobenzamido)piperidine；2-amino-5-chloro-N-piperidin-1-ylbenzamide
• CAS: 94775-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O
• mdl: MFCD25852989
• 分子量: 253.732
• InChiKey: POVDDCSLWPBZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-aminobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine 在 红铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(N-piperidino)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成和某些新的3- aminoquinazolines的抗惊厥活性†

  摘要：

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250143
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 1-氨基哌啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-(5-Chloro-2-aminobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的合成作为抗惊厥药

  摘要：

  由邻氨基苯甲酰肼和氯甲酸乙酯在吡啶中或由2-甲氧基羰基苯基异氰酸酯和1，1-二取代肼合成了许多3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮。筛选的十种化合物中有四种在小鼠中表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210558

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinazolinediones for testing as anticonvulsants
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570210558

  日期：1984.9

  A number of 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinediones were synthesized from o-aminobenzoylhydrazines and ethyl chloroformate in pyridine or from 2-methoxycarbonylphenyl isocyanate and 1,1-disubstituted hydrazines. Four of the ten compounds screened exhibited anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和氯甲酸乙酯在吡啶中或由2-甲氧基羰基苯基异氰酸酯和1，1-二取代肼合成了许多3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮。筛选的十种化合物中有四种在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• Synthesis of 3-amino-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones as potential anticonvulsants
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570210627

  日期：1984.11

  4-dihydro-2(1H)-quinazolinones have been synthesized from ethyl chloroformate and o-aminobenzylhydrazines. The latter compounds were obtained from the metal hydride reduction of either o-aminobenzhydrazides or o-acylaniline hydrazones. All compounds were evaluated in mice in the maximal electroshock (MES) seizure and pentylenetetrazole (sc Met) seizure threshold tests for anticonvulsant activity and in

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。
• Kornet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 529 - 530
  作者：Kornet

  DOI：——

  日期：——
• TITA, TERENCE T.;KORNET, MILTON J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 265-269
  作者：TITA, TERENCE T.、KORNET, MILTON J.

  DOI：——

  日期：——
• KORNET M. J., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 6, 529-530
  作者：KORNET M. J.

  DOI：——

  日期：——