1-(2-butylsulfanylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine | 74484-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-butylsulfanylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 74484-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NOS
• 分子量: 329.506
• InChiKey: TZHOCJATPCOFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2H-1,3-benzothiazol-3-ium;tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 乙醚 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKIBA, KIN-YA;OHARA, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2976-2983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，