2-(5-methoxy-2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine | 1350434-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-2-naphthalen-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1350434-35-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: CDIBFNQVGIVTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-methoxy-2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H键活化与格利雅试剂的芳基吡啶和亚胺的邻位芳构化

  摘要：

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。

  DOI：

  10.1002/asia.201100470

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Coupling of Arenes with 7-Oxa/Azabenzonorbornadienes by CH Activation
  作者：Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201303507

  日期：2013.8.19

  Under chelation assistance, rhodium(III) complexes can catalyze the redox‐neutral coupling of arenes with 7‐oxabenzonorbornadienes and the oxidative coupling of arenes with 7‐azabenzonorbornadienes (see scheme; Cp*=C5Me5). A seven‐membered rhodacycle containing a RhC(alkyl) bond has been established as the key intermediate.

  在螯合辅助下，铑（III）络合物可以催化芳烃与7-氧杂苯并降冰片二烯的氧化还原-中性偶联，以及芳烃与7-氮杂苯并降冰片二烯的氧化偶联（见方案； Cp * = C 5 Me 5）。含有RH的七元rhodacycle  C（烷基）键已被确立为关键中间体。