2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-(o-tolyl)acrylamide | 1315553-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-(o-tolyl)acrylamide
• CAS: 1315553-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 278.399
• InChiKey: JBRNDNIIIDWDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-(o-tolyl)acrylamide 、 3-amino-3-thioxo-N-(2-methylphenyl)propanamide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以59%的产率得到6-amino-N3,N5-bis(2-methylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new functionally substituted 2-oxo(thioxo)nicotinic acid amides and nitriles by SNVin reaction

  摘要：

  New functionally substituted 2-oxo- and 2-thioxonicotinic acid amides and nitriles were synthesized by condensation of 3,3-bis(methylsulfanyl)acrylonitriles with CH acids according to the S(N)Vin pattern.

  DOI：

  10.1134/s1070428011090132
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-(o-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和生物学评估一系列新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.044

文献信息

• Synthesis and insecticidal activities of novel neonicotinoid analogs bearing an amide moiety
  作者：Jian Wu、Song Yang、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Zeng、Hua-Peng Xie

  DOI：10.1002/jhet.663

  日期：2011.7

  A series of novel neonicotinoid analogs containing an amide moiety were synthesized, characterized, and subsequently evaluated for their insecticidal activity. According to the preliminary bioassay, the compounds 6c, 6e, 6f, 6j, 6n, and 6r exhibited > 50% activity against Nilaparvata lugens at 100 mg/L. Amongst the active compounds, 6f and 6r revealed insecticidal activities similar to that displayed

  合成，表征了一系列新颖的含有酰胺部分的新烟碱类似物，并随后对其杀虫活性进行了评估。根据初步的生物测定，化合物6c，6e，6f，6j，6n和6r在100 mg / L的浓度下对褐飞虱具有> 50％的活性。在活性化合物中，6f和6r的杀虫活性与标准丁苯丙酸所显示的相似。J.杂环化​​学。（2011）
• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• Competing processes in condensation of 3,3-bis(methylthio)-2-cyano-N-arylacrylamides with cyanoacetanilides
  作者：V. D. Dyachenko、O. S. Bityukova、A. D. Dyachenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070363211050185

  日期：2011.5

  Reaction of cyanoacetanilides with 3,3-bis(methylthio)-2-cyano-N-arylacrylamides proceeds to form isomeric N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxamides. A single crystal consisting of 2-amino-4-methylthio-N-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenyl-5-cyano-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide and 2-amino-4-methylthio-1-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-N-phenyl-5-cyano-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide was studied by XRD.