(4-Chloro-benzylidene)-(5-chloro-pyridin-2-YL)-amine | 329937-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-benzylidene)-(5-chloro-pyridin-2-YL)-amine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(5-chloropyridin-2-yl)methanimine
• CAS: 329937-06-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂
• 分子量: 251.115
• InChiKey: GKEDCIOOKCPNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-benzylidene)-(5-chloro-pyridin-2-YL)-amine 、 丙炔酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通用高效的铜催化咪唑杂环三组分偶联反应：阿吡坦和唑吡坦的一锅法合成

  摘要：

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907291
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 4-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Chloro-benzylidene)-(5-chloro-pyridin-2-YL)-amine
  参考文献：
  名称：

  通用高效的铜催化咪唑杂环三组分偶联反应：阿吡坦和唑吡坦的一锅法合成

  摘要：

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907291

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。
• Synthesis and antiproliferative activity evaluation of steroidal imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Irina V. Rassokhina、Yulia A. Volkova、Andrey S. Kozlov、Alexander M. Scherbakov、Olga E. Andreeva、Valerik Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.06.001

  日期：2016.9

  An elegant approach to unknown steroidal imidazo[1,2-a]pyridine hybrids is disclosed. Unique derivatives of androstene and estrane series containing imidazo[1,2-a]pyridine motifs were prepared from 17-ethynyl steroids in good yields via copper-catalyzed cascade aminomethylation/cycloisomerization with imines. The synthesized compounds were screened for cytotoxicity against human breast (MCF-7, MDA-MB-231, HBL-100, MDA-MB-453) and prostate (LNCaP-LN3, PC-3, DU 145) cancer cell lines. The majority of tested compounds showed activities at mu M level in breast cancer cells. The hormone-responsive breast cancer cells MCF-7 were more sensitive to novel compounds than ER alpha-negative cells; in particular, compounds 6a,b exhibited promising cytotoxicity against this cell line with the IC50 values in the range of 3-4 mu M. Furthermore, compound 4a showed remarkable effetts as a selective ER alpha receptor modulator. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.