2-(1-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 110625-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)pyridine；2-(2-methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 110625-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: UTOVJCIWUJVVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple pyrazoline and pyrazole “turn on” fluorescent sensors selective for Cd2+ and Zn2+ in MeCN

  摘要：

  描述了一种高效的两步合成法，得到吡唑啉配体1，该配体是一个有效的“开启”荧光传感器，能够在MeCN中检测Cd2+。将其氧化得到相应的吡唑配体2，形成了一个现在选择性针对Zn2+并能够将其与Cd2+区分开的“开启”荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c2ob26608c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of some 3-(pyrid-2-yl)-pyrazolines

  摘要：

  报告了 11 种 3-(吡啶-2-基)-吡唑类化合物的合成及其在两种癌细胞系中的抗增殖活性。对先导化合物 8i 进行了 X 射线晶体学研究，并在 NCI 60 人类肿瘤细胞系中进行了筛选，结果显示出亚微摩级的活性。此外，还报告了细胞周期分析、体外微管蛋白测定和共聚焦显微镜，结果表明该先导化合物破坏了微管的形成。

  DOI：

  10.1039/c3md00077j

文献信息

• Simple pyrazoline and pyrazole “turn on” fluorescent sensors selective for Cd2+ and Zn2+ in MeCN
  作者：Alexander Ciupa、Mary F. Mahon、Paul A. De Bank、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c2ob26608c

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of pyrazoline ligand 1 is described which is an effective “turn on” fluorescent sensor for Cd2+ in MeCN. Oxidation to the corresponding pyrazole ligand 2 creates a “turn on” fluorescent sensor now selective for Zn2+ and able to distinguish it from Cd2+.

  描述了一种高效的两步合成法，得到吡唑啉配体1，该配体是一个有效的“开启”荧光传感器，能够在MeCN中检测Cd2+。将其氧化得到相应的吡唑配体2，形成了一个现在选择性针对Zn2+并能够将其与Cd2+区分开的“开启”荧光传感器。
• Synthesis and antiproliferative activity of some 3-(pyrid-2-yl)-pyrazolines
  作者：Alexander Ciupa、Paul A. De Bank、Mary F. Mahon、Pauline J. Wood、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c3md00077j

  日期：——

  The synthesis and antiproliferative activity of eleven 3-(pyrid-2-yl)-pyrazolines in two cancer cell lines are reported. X-ray crystallography was obtained of the lead compound 8i which was screened in the NCI 60 human tumour cell line and displayed sub-micromolar activity. Cell cycle analysis, in vitro tubulin assay and confocal microscopy are also reported and suggest that the lead compound disrupts microtubule formation.

  报告了 11 种 3-(吡啶-2-基)-吡唑类化合物的合成及其在两种癌细胞系中的抗增殖活性。对先导化合物 8i 进行了 X 射线晶体学研究，并在 NCI 60 人类肿瘤细胞系中进行了筛选，结果显示出亚微摩级的活性。此外，还报告了细胞周期分析、体外微管蛋白测定和共聚焦显微镜，结果表明该先导化合物破坏了微管的形成。