6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-carboxylic acid hydrochloride | 16193-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid; hydrochloride；thevinoic acid; hydrochloride
• CAS: 16193-31-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅*ClH
• 分子量: 419.905
• InChiKey: AJTNUIZMKGQWTJ-QSWNPISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-carboxylic acid hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 cyclohexyl-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十三部分。7-氨基甲基-6,14-内-乙炔四氢噻吩

  摘要：

  由相应的7-乙氧羰基和7-氨基甲酰基化合物（1）和（2）制备了一系列具有一般结构（3）的7-氨基甲基-6,14-内-乙炔四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/j39690002237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ethyl 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethenoisomorphinan-7β-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207