3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile | 1455472-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 3-((S)-2-((S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-1-yl)-1-(methylamino)ethyl)-5-fluorobenzonitrile；3-[(1S)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile
• CAS: 1455472-13-5
• 化学式: C₂₀H₃₂FN₃OSi
• 分子量: 377.577
• InChiKey: TWZUGOHXCKYAGA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-5-vinylbenzonitrile 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-α 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-hydroxyethyl]-5-fluorobenzonitrile 、 、 甲基磺酰氯 、 甲胺 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 、 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以This resulted in 0.55 g (66%) of 3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile as yellow oil的产率得到3-[(1S)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylamino)ethyl]-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1