cis-2-methyl-5-dimethylaminomethyl-tetrahydrofuran-3-one | 501-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: cis-2-methyl-5-dimethylaminomethyl-tetrahydrofuran-3-one
• 英文别名: nor-muscarone；D,L-Normuscaron；(+/-)-cis-5-dimethylaminomethyl-2-methyl-dihydro-furan-3-one；(+/-)-cis-5-Dimethylaminomethyl-2-methyl-dihydro-furan-3-on；(2S,5S)-5-[(dimethylamino)methyl]-2-methyloxolan-3-one
• CAS: 501-39-3；6516-45-6；6793-45-9；35119-42-7；124580-18-3；124580-19-4；139892-75-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: ZFZWXIOZZVTDFD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-5-dimethylaminomethyl-tetrahydrofuran-3-one 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-muscarone iodide
  参考文献：
  名称：

  De Micheli; De Amici; Scalfi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 6, p. 487 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 在 碘 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-2-methyl-5-dimethylaminomethyl-tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  穆斯卡隆和异丁烯酮的对映异构体的合成及药理研究。

  摘要：

  基于使用（R）-和（S）-乳酸酯作为起始原料的策略，可以合成穆斯卡隆[（-）-1和（+）-1]和别甲香酮[（-）- 5和（+）-5]的对映体过量大于98％。检查了化合物与大脑皮层（M1），心脏（M2）和唾液腺（M3）的膜结合以及识别毒蕈碱受体亲和激动剂状态的能力。还通过五种功能测定法测试了两对对映异构体，并确定了它们的毒蕈碱效力。在结合力和功能测试中，（-）-1（2S，5S）和（-）-5（2R，5S）分别是穆斯卡隆和异源香豆素的体。在功能测试中评估的穆斯卡隆的普遍比例在280-440之间。这些值与（2.4-10。1）文献报道。从立体化学的观点来看，穆斯卡隆的行为与穆斯卡因和所有其他主要的毒蕈碱激动剂相同。结果，解释穆斯卡隆异常的假说不再存在。

  DOI：

  10.1021/jm00088a029

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of cholinergic ligands structurally related to muscarone
  作者：Marco De Amici、Carlo De Micheli、Enzo Grana、Roberto Rodi、Franco Zonta、Maria Grazia Santagostino-Barbone

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90111-6

  日期：1989.3