1-(8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)ethan-1-one | 39543-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-(8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-acetyl-2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxane；1-(5-Methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-8-yl)ethanone
• CAS: 39543-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: LIISVGFUOAKAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)ethan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸丙酯 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 cis-4-cyano-4-(2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxin-5-yl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, KW-4490

  摘要：

  A practical and scalable synthesis of a PDE4 inhibitor KW-4490 (1) was developed. This improved synthesis features the construction of the 1-arylcyclohexene (9) by the Diels-Alder reaction followed by a newly established Bronsted acid-promoted hydrocyanation. Subsequent crystallization-induced dynamic resolution enabled the high-yield production of the desired cis-isomer (cis-8). The synthesis was achieved in seven steps in 37% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op1001287
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脲取代的芳环连二噁烷并喹唑啉或喹啉类化 合物、组合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及作为VEGFR‑2及CSF1R抑制剂的一类新化合物、组合物及其应用。具体地，本发明提供了一类具有强力抑制VEGFR‑2及CSF1R活性的化合物(如式(1)所示)或其异构体、溶剂化物、水合物、在药学上可接受的盐、前药，及包含所述化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或药物组合物在制备药物中的应用，该药物用于治疗自身免疫疾病、肿瘤以及阿尔兹海默病等疾病。

  公开号：

  CN110862398B

文献信息

• 芳环连二噁烷并喹唑啉或喹啉类化合物、组合物及其应用
  申请人：北京赛特明强医药科技有限公司

  公开号：CN111196814B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及作为TRK、c‑MET、AXL、MER和/或VEGFR2等激酶的抑制剂的一类新化合物、组合物及其应用。具体地，本发明提供了一类具有强力抑制TRK、c‑MET、AXL、MER和/或VEGFR2等激酶的活性的化合物(如式(1)所示)或其异构体、溶剂化物、水合物、在药学上可接受的盐、前药，及包含所述化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或药物组合物在制备药物中的应用，该药物用于治疗自身免疫疾病或癌症。
• 二噁烷并喹唑啉与二噁烷并喹啉类化合物及其制备方法与应用
  申请人：北京赛特明强医药科技有限公司

  公开号：CN110862397A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明涉及具有式(I)的二噁烷并喹唑啉以及二噁烷并喹啉类化合物或其可药用盐。本发明还提供了一种式(I)所述化合物及其可药用盐的制备和作为药物的应用，所述药物作为酪氨酸激酶(例如VEGFR‑2、c‑MET和RET)抑制剂用于治疗与酪氨酸激酶相关的疾病。
• 一种二噁烷并喹啉类化合物及其制备方法
  申请人：北京赛特明强医药科技有限公司

  公开号：CN110156804B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明提供了用于制备可作为激酶抑制剂的化合物的中间体及其制备方法。本发明为抑制VEGFR的药物提供了新的结构母核，用于制备酪氨酸激酶抑制剂类药物，即以二噁烷并喹啉类为结构母核的化合物，该类抑制剂可通过式I所示的二噁烷并喹啉中间体制备而得。
• UREA-SUBSTITUTED AROMATIC RING-LINKED DIOXANE-QUINAZOLINE AND -LINKED DIOXANE-QUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Scitech-MQ Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3590941A1

  公开（公告）日：2020-01-08

  The present invention relates to a urea-substituted aromatic ring-linked dioxane-quinazoline compound of Formula (I) and a urea-substituted aromatic ring-linked dioxane-quinoline, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof. Also provided are the preparation of the compound as shown in Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salt thereof and the use thereof as a drug. The drug is used as an inhibitor of tyrosine kinases (e.g., VEGFR-2, C-RAF, B-RAF) for treating tyrosine kinase-related diseases.

  本发明涉及一种式（I）的尿素取代芳香环联结的二氧六环喹唑啉化合物以及一种尿素取代芳香环联结的二氧六环喹喹啉，或其药用可接受的盐或水合物。还提供了如式（I）所示的化合物的制备以及其药用可接受的盐和用作药物的用途。该药物用作酪氨酸激酶（例如VEGFR-2，C-RAF，B-RAF）的抑制剂，用于治疗酪氨酸激酶相关疾病。
• Novel derivatives of 3,4,5-trimethoxy cinnamoyl piperazine, their salts,
  申请人：Delalande S.A.

  公开号：US04368199A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  1-substituted-4-(3,4,5-trimethoxy) cinnamoyl piperazine compounds are disclosed. The compounds exhibit a substantial activity of stimulating cardiac contractile force, without affecting the cardiac frequency, and they also exhibit coronary vasodilatory and hypotensive effects.

  本文披露了一种1-取代-4-(3,4,5-三甲氧基)肉桂酰哌嗪化合物。这些化合物表现出显著的刺激心脏收缩力的活性，而不影响心脏频率，并且它们还表现出冠状血管扩张和降压作用。