5,5-bis(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-one | 3209-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5-bis(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 5,5-Di(5-methylfur-2-yl)-2-pentanone
• CAS: 3209-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BJAPRJRWWITRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-one 在 Pt/NbOPO₄ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 正辛烷 为溶剂， 150.0~160.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 C₄₅H₉₀
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING CYCLIC AND ACYCLIC KETONES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CÉTONES CYCLIQUES ET ACYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2015148412A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 硫酸 作用下， 生成 5,5-bis(5-methylfuran-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化钼改性铱催化剂，用于选择性生产航空和柴油燃料和润滑剂的可再生油

  摘要：

  负载型金属-金属氧化物逆催化剂由于对生物质基质有效的加氢脱氧（HDO）活性而受到了广泛的研究兴趣，但是报道的催化剂的高成本对商业化提出了挑战。我们介绍了一系列金属-金属氧化物催化剂的合成，Ir-MO x / SiO 2（M = Re，Mo，W，V或Nb）和M'-MoO x / SiO 2（M = Rh，Ru ，Pt或Pd）及其在多呋喃（高碳）基材上的HDO性能，以生产可再生的喷气燃料和柴油燃料以及润滑油基础油。MoO x改性的Ir / SiO 2催化剂，Mo / Ir比为0.13（Ir–MoO x / SiO 2）在温和的反应条件下表现出最高的产品收率（78-96％）。使用探针底物的对照实验表明，饱和和不饱和呋喃环的呋喃环氢化和C–O氢解作用是按顺序发生的。与底物或中间化合物的呋喃或饱和呋喃环相邻的碳原子会经历缓慢的C–C键断裂，从而产生一小部分较轻的烷烃。催化剂表征表明，Ir被还原为完全金属态以解离氢进行氢化。完整的MoO

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02693

文献信息

• Production of renewable lubricants via self-condensation of methyl ketones
  作者：Madhesan Balakrishnan、George E. Arab、Omar B. Kunbargi、Amit A. Gokhale、Adam M. Grippo、F. Dean Toste、Alexis T. Bell

  DOI：10.1039/c6gc00579a

  日期：——

  Self-condensation of biomass-derived methyl ketones catalyzed by solid bases or acids produces corresponding cyclic trimers exclusively in excellent yields. Hydrogenated versions of such trimers can be good lubricants.

  固体碱或酸催化的生物质衍生的甲基酮的自缩合可产生相应的环状三聚体，且产率极高。这种三聚体的氢化形式可以是良好的润滑剂。
• Production of liquid hydrocarbon fuels with acetoin and platform molecules derived from lignocellulose
  作者：Chenjie Zhu、Tao Shen、Dong Liu、Jinglan Wu、Yong Chen、Linfeng Wang、Kai Guo、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c5gc02414e

  日期：——

  Acetoin, a novel C4 platform molecule derived from a new ABE fermentation system was used as a bio-based building block for the production of liquid hydrocarbon fuels.

  乙缩醛是一种源自新ABE发酵系统的新型C 4平台分子，被用作生产液体烃类燃料的生物基构件。
• Synthesis of diesel range alkanes with 2-methylfuran and mesityl oxide from lignocellulose
  作者：Shanshan Li、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.01.028

  日期：2014.10

  the first time, the alkylation of 2-methylfuran with mesityl oxide was carried out over a series of solid acid catalysts. Among the investigated candidates, Nafion-212 resin exhibited the highest catalytic efficiency and good stability, which can be rationalized by the higher acid strength of this catalyst. The hydrodeoxygenation (HDO) of the alkylation products of 2-methylfuran with mesityl oxide was

  首次在一系列固体酸催化剂上进行了2-甲基呋喃与异亚丙基丙酮的烷基化反应。在所研究的候选物中，Nafion-212树脂表现出最高的催化效率和良好的稳定性，这可以通过该催化剂的更高酸强度来合理化。还研究了2-甲基呋喃与异亚丙基丙酮的烷基化产物的加氢脱氧（HDO）。Ni–Mo 2 C / SiO 2和Ni–W 2 C / SiO 2首次用于生物质衍生含氧化合物的HDO，并显示出优异的催化性能，可将烷基化产物转化为烷烃。与Ni–W 2 C / SiO 2相比，Ni–Mo 2 C / SiO2对柴油系列烷烃显示出更高的选择性。在Ni-Mo 2 C / SiO 2催化剂上，通过在573 K和6.0 MPa H 2下2-甲基呋喃和异亚丙基丙酮的烷基化产物的HDO，可以实现柴油范围烷烃的高碳收率（77％）。该值明显高于在相同反应条件下通过贵金属催化剂和Ni–W x C / AC获得的值。
• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。
• Production of High-Quality Diesel from Biomass Waste Products
  作者：Avelino Corma、Olalla de la Torre、Michael Renz、Nicolas Villandier

  DOI：10.1002/anie.201007508

  日期：2011.3.1

  High‐quality liquid fuels are obtained from non‐edible carbohydrates by energy‐efficient processes. 2‐Methylfuran, produced by hydrogenation of furfural, is converted into 6‐alkyl undecanes in a catalytic solvent‐free process (see scheme with 6‐butylundecane). A diesel fuel is produced with an excellent motor cetane number (71) and pour point (−90 °C) and with global process conversions and selectivities

  高质量的液体燃料是通过节能过程从不可食用的碳水化合物中获得的。由糠醛加氢产生的2-甲基呋喃在无催化溶剂的过程中转化为6-烷基十一烷（请参见使用6-丁基十一烷的方案）。所生产的柴油具有出色的十六烷值（71）和倾点（-90°C），并且总的工艺转化率和选择性接近90％。