8a-methyl-7,8-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,6-dione | 885096-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8a-methyl-7,8-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,6-dione
• 英文别名: 8a-methyl-1,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,6-dione；1,7,8,8a-Tetrahydro-8a-methylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,6-dione
• CAS: 885096-07-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: GAFQTHKKCXILFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,5aR*,6R*,9S*,9aS*)-3a-methyl-2,3,3a,4,5a,6,9,9a-octahydro-6,9-methanopyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到8a-methyl-7,8-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  连续流逆狄尔斯-阿尔德反应：设计杂环支架的过程窗口

  摘要：

  开发了一种基于高度受控的连续流（CF）Retro-Diels-Alder反应的方法来合成新化合物。使用这种方法，我们能够在短的反应时间和高收率下快速筛选反应条件以获得所需的嘧啶酮部分。我们还提出了一种通过CF环化合成中间体的替代途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800682

文献信息

• A retro Diels–Alder method for the preparation of pyrrolo[1,2-a]pyrimidinediones from diexo-aminooxanorbornenecarboxamide
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Pál Sohár、Antal Csámpai、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.09.011

  日期：2006.2

  with the oxocarboxylic acids: 4-oxopentanoic acid, p-chlorobenzoylpropionic acid or 2-formylbenzoic acid, the pyrrolo[1,2-a]pyrimidinediones 2 and 3 or pyrimido[1,2-a]isoindoledione 4 were formed on cyclization and thermolysis, when the parent cycles decomposed via the loss of furan to give 2–4 in a retro Diels–Alder reaction. With cis-or trans-2-aroylcyclohexanecarboxylic acids as starting compounds

  摘要 通过 diexo-3-amino-7-oxanorbornene-2-carboxamide 1 与氧代羧酸：4-氧代戊酸、对氯苯甲酰基丙酸或 2-甲酰基苯甲酸的反应，吡咯并[1,2-a]嘧啶二酮 2和 3 或嘧啶并[1,2-a]异吲哚二酮 4 在环化和热解过程中形成，当母体循环通过呋喃的损失分解，在逆狄尔斯-阿尔德反应中得到 2-4。以顺式或反式-2-芳酰基环己烷羧酸为起始化合物，形成了1-芳酰基六氢异吲哚-3-酮（5-8）；苯基取代的衍生物得到非对映体混合物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，对于 3 和 6，也通过单晶 X 射线结构测定确定。