(4R,5R)-4-allyl-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1013632-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-allyl-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1013632-80-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: AAEZEOVNFQXODD-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-allyl-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-iodomethyl-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R)-4-allyl-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Enantioselective Total Synthesis of Peloruside A:  A Potent Microtubule Stabilizer
  作者：Arun K. Ghosh、Xiaoming Xu、Jae-Hun Kim、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol703091b

  日期：2008.3.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-peloruside A (1) is described. Peloruside A (1) is a potent microtubule stabilizer with significant clinical potential. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C24 segment 3 by a novel aldol protocol followed by Yamaguchi macrolactonization of the resulting seco-acid, selective methylation of hemi-ketal and removal

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。
• Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN
  作者：Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.200800585

  日期：2008.5.5