4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)anthanthrone | 1421229-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)anthanthrone
• 英文别名: 9,18-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]hexacyclo[11.7.1.14,20.02,11.03,8.017,21]docosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,13,15,17(21),18-decaene-12,22-dione
• CAS: 1421229-73-3
• 化学式: C₄₄H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 667.051
• InChiKey: VIWMDIXBPWIWPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  734.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)anthanthrone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,10-bis(triisopropylsilylethynyl)-6,12-bis(diphenylvinylene)dihydroanthanthrene
  参考文献：
  名称：

  4,10-二溴蒽蒽酮是p型，n型和双极性π共轭材料的新构件

  摘要：

  新的p型，n型和双极性分子是由市售的4,10-二溴蒽蒽酮染料合成的。用不同的富电子和贫电子单元取代4,10和6,12位可以调节分子的光电特性。还制备了双（二氰基亚乙烯基）官能化的化合物，相对于具有结晶二维层状堆积排列的Ag +而言，其还原电位低至-50 mV 。这些特性是空气稳定的n型有机场效应晶体管应用的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201202878
• 作为产物：
  描述：

  4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-bis(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)dihydroanthanthrene 在 氧气 、 足球烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以25%的产率得到4,10-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6-(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)-12-oxodihydroanthanthrene
  参考文献：
  名称：

  超扩展四硫富瓦烯：合成，光电性能，富勒烯络合和光氧化研究

  摘要：

  通过用1，2-苯二硫醇取代宝石-二氯乙烯撑来制备超扩展四硫富瓦烯化合物。该策略允许有效地合成高度π扩展的9,10-双（苯并-1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽（s ExTTF）部分，该部分在光中表现出强烈的光吸收。可见光谱和可逆的氧化过程。合成了包含两个s ExTTF单元的富勒烯大环主体。络合研究表明，富勒烯可促进1,3-二硫代亚烷基键的光氧化作用。这为低能带的性质提供了新的见识，有关低能带的性质出现在有关富勒烯与含有1,3-二硫代亚烷基部分的主体的复合反应的几份报告中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00930

文献信息

• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。