{3-[5-(2’-methyl-2-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]benzyloxy}acetic acid | 1251458-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[5-(2’-methyl-2-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]benzyloxy}acetic acid
• 英文别名: 2-[[3-[5-[4-(2-Methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methoxy]acetic acid
• CAS: 1251458-47-5
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃N₂O₄
• 分子量: 468.432
• InChiKey: OFXZTKSYGHKZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl [(3-{5-[2'-methyl-2-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}benzyl)oxy]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以140 mg的产率得到{3-[5-(2’-methyl-2-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]benzyloxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于药理学的新型恶二唑类药物作为选择性鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂的体内功效设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂由于在免疫，中枢神经系统和心血管系统中的调节作用，已显示出有望成为多发性硬化症（MS）的治疗剂。在这里，描述了作为选择性S1P受体激动剂的新型[1,2,4]恶二唑衍生物的设计和优化。在该系列的三个主要部分上进行了结构-活性关系的探索：修饰极性头基（P），用不同的五元杂环取代恶二唑接头（L）以及使用各种2， 2'-二取代联苯部分为疏水尾（H）。这三个部分均对效力，S1P受体亚型选择性，理化特性以及体外吸收，分布，代谢，化合物的排泄和毒性（ADMET）图。通过这些优化研究，可以选择S1P1个激动剂，N-甲基-N-（4- {5- [2- [2-甲基-2'-（三氟甲基）联苯-4-基]] 1,2,4-恶二唑-3-基}苄基）甘氨酸（45）和双重S1P 1,5激动剂N-甲基-N-（3- {5- [2'-甲基-2-（三氟甲基）联苯-4-基] -1,2,4-恶二唑-3 ‐

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402557

文献信息

• OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US20120022109A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to oxadiazole compounds of formula I. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  该发明涉及式I的噁唑烷化合物。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症等方面是有用的。
• Oxadiazole derivatives
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP2241558A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, Ra, Rb, W, Q and S have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中 R1、R2、Ra、Rb、W、Q 和 S 具有权利要求 1 中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症。
• US8815919B2
  申请人：——

  公开号：US8815919B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US8802704B2
  申请人：——

  公开号：US8802704B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010115751A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, Ra, Rb, W, Q and S have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.