p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(3S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 429666-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(3S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[1-[4-[[(3S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 429666-00-2
• 化学式: C₃₆H₃₇N₇O₁₁S₂
• 分子量: 807.862
• InChiKey: CMJNCGXWTNOOLI-NMADPDPZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(3S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 水 、 氢氧化钯 、 乙酸乙酯 、 acetonitrile-water 、 (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((3S)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3yl}thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以to afford the desired compound (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((3S)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid (90 mg, yield 38%) as a white solid的产率得到(1R,5S,6S)-2-{1-[4-((3S)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3yl}thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由式（I）表示的1-甲基碳青霉烯化合物，具有抗菌活性，其药理学上可接受的酯类或盐类，以及含有它们作为活性成分的制药组合物（特别是抗菌剂）。此外，本发明还包括使用这些化合物、酯衍生物或盐类制备制药组合物的方法，或通过向温血动物（特别是人类）施用药理学有效量的这些化合物、酯衍生物或盐类来预防或治疗疾病（特别是细菌感染）。

  公开号：

  US07001897B2
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylthio-1-{4-[(3S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 乙酸肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(1-{4-[(3S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl}azetidin-3-yl)thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物、它们的药物可接受的酯或盐，以及含有它们作为活性成分的药物组合物（特别是抗菌剂）。此外，发明包括这些化合物、酯衍生物或盐用于制造药物组合物，或通过向温血动物（特别是人类）投给药物有效量的这些化合物、酯衍生物或盐，用于预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。

  公开号：

  US20040014962A1

文献信息

• 1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1340757B1

  公开（公告）日：2006-10-11