4-叔丁氧羰基氨基-3-噻吩甲酸 | 108180-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-叔丁氧羰基氨基-3-噻吩甲酸
• 中文别名: 4-[[(叔丁氧基)羰基]氨基]-3-噻吩羧酸
• 英文名称: 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-tert-butoxycarbonylamino-thiophene-3-carboxylic acid；4-t-Butoxycarbonylamino-3-thiophenecarboxylic acid；4-(tert-butoxycarbonylamino)thiophene-3-carboxylic acid；4-tert-butyloxycarbonylaminothiophene-3-carboxylic acid；4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)thiophene-3-carboxylic acid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 108180-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: XYOGFDWFZFHNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基-3-噻吩甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-((2-morpholinoethyl)amino)thieno[3,4-b]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HPK1 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] INHIBITEURS DE HPK1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  Thienopyridinone化合物的化学式（I）及其药用盐已被描述。在这些化合物中，X1、X2和X3中的一个是S，另外两个分别是独立的CR，其中R和所有其他变量如本文所定义。已证明这些化合物能抑制HPK1激酶活性并具有体内抗肿瘤活性。这些化合物可以有效地与药用载体以及其他免疫调节方法结合使用，例如检查点抑制或色氨酸氧化抑制剂。化学式（I）。

  公开号：

  WO2016205942A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-叔丁氧羰基氨基-3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Heterocyclic Carboxamides as Potential Antipsychotic Agents

  摘要：

  Heterocyclic analogues of 1192U90, 2-amino-N-(4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)- butyl)benzamide hydrochloride (1), were prepared and evaluated as potential antipsychotic agents. These analogues were evaluated in vitro for their binding to the dopamine D-2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HTL(1a) receptors and in vivo for their ability to antagonize the apomorphine-induced climbing response in mice. Nine different types of heterocyclic carboxamides were studied in this investigation (i.e., pyridine-, thiophene-, benzothiophene-, quinoline-, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-,2,3-dihydroindole-, indole-, benzimidazole-, and indazolecarbox-amides), Two derivatives exhibited potent in vivo activities comparable to 1: 3-amino-N-(4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-2-pyridinecarboxamide (16) and 3-amino-N-(4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-2-thiophenecarboxamide (29). Furthermore, these derivatives were found to be much less active in behavioral models predictive of extrapyramidal side effects than in the mouse climbing assay, which predicts antipsychotic activity. Carboxamides 16 and 29 were selected for further evaluation as potential backup compounds to 1.

  DOI：

  10.1021/jm9603375

文献信息

• Substituted quinazoline derivatives and their use as inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030187002A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The use of a compound of formula (I) 1 or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O) 2 , or NR 6 where R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl,; R 5 is an optionally substituted 5-membered heteroaromatic ring, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are independently selected from various specified moieties, in the preparation of a medicament for use in the inhibition of aurora 2 kinase. Certain compounds are novel and these, together with pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  使用式(I)的化合物或其盐、酯或酰胺； 其中X为O、S、S(O)或S(O)2，或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基； R5为可选择取代的5-成员杂芳环， R1、R2、R3、R4分别选自各种指定的基团，在制备用于抑制aurora 2激酶的药物中使用。 某些化合物是新颖的，这些化合物以及含有它们的药物组合物也有描述和声明。
• Heterocyclically substituted benzimidazoles, the production and application thereof
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US06696437B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  The present invention relates to novel benzimidazoles, their preparation and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP (EC 2.4.2.30) for producing drugs.

  本发明涉及新型苯并咪唑类化合物，其制备以及作为酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP（EC 2.4.2.30）的抑制剂用于药物生产。
• Competitive ortho metalation effects: The kinetic and thermodynamic lithiation of 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carbomethoxythiophene
  作者：William A. Carroll、Xiaolin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00439-5

  日期：1997.4

  conditions with LDA takes place next to the NHBoc group and under thermodynamic conditions next to the methyl ester. N-Methylation leads to exclusive lithiation next to the ester. The methyl ester was found to be superior to the diethylamide in facilitating lithiation.

  噻吩1在动力学控制的条件下，在LHBoc基团旁边，在热力学条件下，在甲酯附近，在LDA动力学条件下进行去质子反应。N-甲基化导致仅次于酯的锂化。发现在促进锂化方面，该甲酯优于二乙酰胺。
• HPK1 inhibitors and methods of using same
  申请人：University Health Network

  公开号：US11059832B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Thienopyridinone compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are described. In these compounds, one of X1; X2, and X3 is S and the other two are each independently CR, wherein R and all other variables are as defined herein. The compounds are shown to inhibit HPK1 kinase activity and to have in vivo antitumor activity. The compounds can be effectively combined with pharmaceutically acceptable carriers and also with other immunomodulatory approaches, such as checkpoint inhibition or inhibitors of tryptophan oxidation. Formula (I).

  描述了式 (I) 的噻吩并吡啶酮化合物及其药学上可接受的盐类。在这些化合物中，X1、X2 和 X3 中的一个为 S，另外两个各自独立地为 CR，其中 R 和所有其他变量如本文所定义。研究表明，这些化合物可抑制 HPK1 激酶活性，并具有体内抗肿瘤活性。这些化合物可与药学上可接受的载体有效结合，也可与其他免疫调节方法结合，如检查点抑制或色氨酸氧化抑制剂。式 (I).
• Galvez, Carmen; Garcia, Francisco; Garcia, Juan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1103 - 1108
  作者：Galvez, Carmen、Garcia, Francisco、Garcia, Juan、Soldevila, Joan

  DOI：——

  日期：——