tert-butyl N-[4-(diethylcarbamoyl)thiophen-3-yl]carbamate | 190005-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl N-[4-(diethylcarbamoyl)thiophen-3-yl]carbamate
• CAS: 190005-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: KRQUPYIOKSNSCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 tert-butyl N-[4-(diethylcarbamoyl)thiophen-3-yl]carbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 4-(diethylcarbamoyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-2-carboxylate 、 Methyl 3-(diethylcarbamoyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  竞争性邻位金属化作用：3-（叔丁氧羰基）氨基-4-羰基甲氧基噻吩的动力学和热力学锂化

  摘要：

  噻吩1在动力学控制的条件下，在LHBoc基团旁边，在热力学条件下，在甲酯附近，在LDA动力学条件下进行去质子反应。N-甲基化导致仅次于酯的锂化。发现在促进锂化方面，该甲酯优于二乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00439-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[4-(diethylcarbamoyl)thiophen-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  竞争性邻位金属化作用：3-（叔丁氧羰基）氨基-4-羰基甲氧基噻吩的动力学和热力学锂化

  摘要：

  噻吩1在动力学控制的条件下，在LHBoc基团旁边，在热力学条件下，在甲酯附近，在LDA动力学条件下进行去质子反应。N-甲基化导致仅次于酯的锂化。发现在促进锂化方面，该甲酯优于二乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00439-5

文献信息

• Competitive ortho metalation effects: The kinetic and thermodynamic lithiation of 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carbomethoxythiophene
  作者：William A. Carroll、Xiaolin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00439-5

  日期：1997.4

  conditions with LDA takes place next to the NHBoc group and under thermodynamic conditions next to the methyl ester. N-Methylation leads to exclusive lithiation next to the ester. The methyl ester was found to be superior to the diethylamide in facilitating lithiation.

  噻吩1在动力学控制的条件下，在LHBoc基团旁边，在热力学条件下，在甲酯附近，在LDA动力学条件下进行去质子反应。N-甲基化导致仅次于酯的锂化。发现在促进锂化方面，该甲酯优于二乙酰胺。