tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)allyloxy]dimethylsilane | 349150-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)allyloxy]dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 349150-38-5
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: PIRAKAIVFJADBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)allyloxy]dimethylsilane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)phenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过将铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾正式分子内 1,3-插入 OSi 键来合成酞烷衍生物

  摘要：

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153329
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)allyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Diastereoselective Pauson–Khand reactions on aromatic substrates
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00446-4

  日期：2001.5

  The synthesis of several natural products’ frameworks is carried out by means of a diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reaction promoted by molecular sieves. Diastereoselectivity is achieved only if a coordinating group is present at a convenient distance from the alkene moiety. Naphthalenes can be obtained directly under refluxing toluene conditions.

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed tandem cyclization of 2-ethynylaniline tethered cinnamyl acetate for the synthesis of indenoindoles
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/d0ob01975e

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed cyclization of 2-ethynylaniline tethered cinnamyl acetate involving aminopalladation/alkene insertion/β-acetoxy elimination cascade processes was established. The new protocol provides efficient access to indenoindoles in moderate to good yields under mild conditions.

  建立了涉及氨基钯化/烯烃插入/β-乙酰氧基消除级联过程的2-乙炔基苯胺束缚乙酸肉桂酯的钯( II )催化环化。新协议提供了在温和条件下以中等至良好产量有效获取茚满酮的途径。