8'-amino-3',6'-dioxaoctyl-3α-(isonicotinoyloxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide trifluoroacetate | 1291103-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8'-amino-3',6'-dioxaoctyl-3α-(isonicotinoyloxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide trifluoroacetate
• CAS: 1291103-86-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₆H₅₇N₃O₇
• 分子量: 757.888
• InChiKey: LAXGJQGQCZKVDL-TTZBKBJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  190.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8'-amino-3',6'-dioxaoctyl-3α-(isonicotinoyloxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide trifluoroacetate 、 D-生物素 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以50%的产率得到N-8'-(biotinoylamino)-3',6'-dioxaoctyl-3α-(isonicotinoyloxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）介导的生物素化离子通道组装

  摘要：

  已经使用简单的合成方法来创建生物素化的吡啶基胆酸盐脂质，当将其插入磷脂囊泡中时会经历多次自组装事件。Pd II将胆酸盐连接成跨膜脂质，而抗生物素蛋白将这些复合物横向聚集在一起，并随之将囊泡组装成聚集体。Pd II对胆酸盐的跨膜组装“打开”了离子通道，而抗生物素蛋白的加入则产生了囊泡聚集体，从而提供了一个既能跨膜运输又能与细胞黏附的系统。这些Pd II的络合抗生物素蛋白联结的胆酸盐使离子流显着减少，表明某些通道被阻塞或无法采用最佳的几何结构进行离子传导。这反映了在生成活性超分子组装体时适当进行空间预组织的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002031
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 8'-amino-3',6'-dioxaoctyl-3α-(isonicotinoyloxy)-7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）介导的生物素化离子通道组装

  摘要：

  已经使用简单的合成方法来创建生物素化的吡啶基胆酸盐脂质，当将其插入磷脂囊泡中时会经历多次自组装事件。Pd II将胆酸盐连接成跨膜脂质，而抗生物素蛋白将这些复合物横向聚集在一起，并随之将囊泡组装成聚集体。Pd II对胆酸盐的跨膜组装“打开”了离子通道，而抗生物素蛋白的加入则产生了囊泡聚集体，从而提供了一个既能跨膜运输又能与细胞黏附的系统。这些Pd II的络合抗生物素蛋白联结的胆酸盐使离子流显着减少，表明某些通道被阻塞或无法采用最佳的几何结构进行离子传导。这反映了在生成活性超分子组装体时适当进行空间预组织的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002031