3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-β-D-mannopyranose-1,2-methyl orthoacetate | 383367-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-β-D-mannopyranose-1,2-methyl orthoacetate
• CAS: 383367-64-4
• 化学式: C₂₈H₃₄O₉
• 分子量: 514.573
• InChiKey: MBGCVDWLFLVSBK-VEWLQSGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-β-D-mannopyranose-1,2-methyl orthoacetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分支利什曼原虫帽四糖的自动化固相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了通过从单糖逐步组装自动进行固相合成支链低聚糖的方法。帽四糖1（作为原生动物寄生虫利什曼原虫的细胞表面脂质磷酸聚糖（LPG）的一部分）很容易使用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯构件来制备。

  DOI：

  10.1021/ol016631v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二异丙酯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-β-D-mannopyranose-1,2-methyl orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  分支利什曼原虫帽四糖的自动化固相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了通过从单糖逐步组装自动进行固相合成支链低聚糖的方法。帽四糖1（作为原生动物寄生虫利什曼原虫的细胞表面脂质磷酸聚糖（LPG）的一部分）很容易使用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯构件来制备。

  DOI：

  10.1021/ol016631v