3,3-dimethyl-1-oxo-6-[(2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonyl]-5-phenyltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole | 1039170-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-oxo-6-[(2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonyl]-5-phenyltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole
• 英文别名: 3-((1S,2R)-7,7-dimethyl-5-oxo-1-phenyltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbonyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1039170-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: DBMVYHYFCWZXBT-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙烯酰基-2-唑烷酮 、 1-benzylidene-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethyl-1-oxo-6-[(2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonyl]-5-phenyltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole 、 3-(3,3-dimethyl-1-oxo-5-phenyl-2,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-6-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Exo and Enantioselective Cycloadditions of Azomethine Imines

  摘要：

  A strategy for exo and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to 2-acryloyl-3-pyrazolidinone is described. The corresponding cycloadducts are isolated with high diastereoselectivities (up to >96:4 exo/endo) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800904t

文献信息

• Highly Enantioselective and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Azomethine Imines and 3-Acryloyl-2-oxazolidinone Catalyzed by Binaphthyldiimine−Ni(II) Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Akira Funyu、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1021/ol062675y

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] We have found the first example of high levels of asymmetric induction (97-74% ee) along with high diastereoselectivity (>99:1-64:36) in dipole-HOMO-/dipolarophile-LUMO-controlled asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between fused azomethine imines and 3-acryloyl-2-oxazolidinone using a chiral BINIM-Ni(II) complex as a chiral Lewis acid catalyst.

  [反应：参见正文]我们发现在偶极-HOMO- / dipolarophile-LUMO对照中，高水平的不对称诱导（97-74％ee）以及高非对映选择性（> 99：1-64：36）的第一个例子使用手性BINIM-Ni（II）配合物作为手性路易斯酸催化剂，在稠合的甲亚胺亚胺和3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮之间进行不对称的1,3-偶极环加成反应。